Phytoène

Phytoène


Structure du phytoène
Identification
Nom UICPA (6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-
2,6,10,14,19,23,27,31-
octaméthyldotriaconta-
2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaène
No CAS 13920-14-4
PubChem 9963391
SMILES
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(\CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)/C)/C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C40H64/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,19-22,27-30H,13-18,23-26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
InChIKey :
YVLPJIGOMTXXLP-BHLJUDRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule C40H64  [Isomères]
Masse molaire[1] 544,936 2 ± 0,036 5 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phytoène est un hydrocarbure alcénique à 40 atomes de carbone intermédiaire dans la biosynthèse des caroténoïdes[2]. La synthèse du phytoène est une étape obligée dans celle des caroténoïdes chez les plantes. Le phytoène se forme à partir de deux molécules de géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP) sous l'action d'une enzyme, la phytoène synthase[3]. La condensation entre elles des deux molécules en C20 de GGPP entraîne la libération de diphosphate et de protons conduisant à la formation d'une molécule symétrique en C40 de phytoène.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carotenoid Biosynthesis
  3. (en) Phytoene synthase
v · m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
  • 22R-Hydroxycholestérol
  • 20α,22R-Dihydroxycholestérol
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
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