Isopentényl-pyrophosphate

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Isopentényl-pyrophosphate

Structure de l'isopentényl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA 3-méthylbut-3-énylphosphonohydrogène phosphate
Synonymes

isopentényle diphosphate

No CAS 358-71-4
PubChem 1195
SMILES
CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)
Std. InChIKey :
NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C5H12O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 246,092 1 ± 0,006 9 g/mol
C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’isopentényl-pyrophosphate (IPP)[2] est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)–CH2–CH2–O–POO–O–PO(O)2. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.

(en) Voie du mévalonate.
(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. calque de l'anglais Isopentenyl pyrophosphate, en terminologie française de chimie, pyrophosphate d'isopentényle.
v · m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
  • 22R-Hydroxycholestérol
  • 20α,22R-Dihydroxycholestérol
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
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