Farnésyl-pyrophosphate

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Farnésyl-pyrophosphate
Structure du farnésyl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA	phosphate de phosphono[(2E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-triényl]hydrogène
Synonymes	farnésyl-diphosphate
No CAS	13058-04-3
DrugBank	DB07780
PubChem	445713
ChEBI	50277
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+ Std. InChIKey : VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H28O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1]	382,326 1 ± 0,016 1 g/mol C 47,12 %, H 7,38 %, O 29,29 %, P 16,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le farnésyl-pyrophosphate (FPP), ou farnésyl-diphosphate (FDP), est un intermédiaire de la voie métabolique de la HMG-CoA réductase, utilisée par les êtres vivants pour la biosynthèse des terpènes, des terpénoïdes et des stérols.

Il intervient également dans la biosynthèse de la CoQ₁₀, qui fait partie de la chaîne respiratoire, et est un précurseur immédiat du squalène (sous l'action de la squalène synthase), du déshydrodolichol diphosphate (précurseur du dolichol, qui transporte les protéines dans la lumière du réticulum endoplasmique en vue d'une N-glycosylation) et du géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP).

Notes et références

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