Mebrohalon

Mebrohalon
IUPAC име

3-(2-bromofenil)-2-metilhinazolin-4(3H)-on
Правни статус
Правни статус	DE: Anlage I (Controlled)
Идентификатори
CAS број	4260-20-2^Y
ATC код	none
PubChem	CID 364842
ChemSpider	323878^Y
UNII	ST66S8F8EY^Y
Хемијски подаци
Формула	C₁₅H₁₁BrN₂O
Моларна маса	315,17 g·mol⁻¹
SMILES BrC1=C(N2C(C3=CC=CC=C3N=C2C)=O)C=CC=C1
InChI InChI=1S/C15H11BrN2O/c1-10-17-13-8-4-2-6-11(13)15(19)18(10)14-9-5-3-7-12(14)16/h2-9H,1H3^Y Key:NBUSAPJNASSKBP-UHFFFAOYSA-N^Y

Mebrohalon (MBQ) je GABAergik klase hinazolinona i analog je meklohalona koji ima slična sedativna i hipnotička svojstva kao i njegovo matično jedinjenje, što je rezultat njegove agonističke aktivnosti na β podtipu GABA_a receptora. Prvobitno sintetisan tokom 1960-ih,^[1] Mebrohalon se razlikuje od meklohalona po tome što ima atom broma umesto hlora na 3-fenil prstenu. U Nemačkoj je 1998. proglašen ilegalnim, ali malo drugih informacija je dostupno. Smatra se da je ovo jedinjenje prodavato na crnom tržištu u Nemačkoj kao dizajnerski analog meklohalona.^[2]

Osobine

Mebrohalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 15 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 315,165 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[3] (ALogP)	3,4
Rastvorljivost^[4] (logS, log(mol/L))	-4,7
Polarna površina^[5] (PSA, Å²)	32,7

Reference

^ Jackman GB, Petrow V, Stephenson O (септембар 1960). „Some 2, 3-disubstituted 3H-4-quinazolones and 3H-4-thioquinazolones”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 12: 529—38. PMID 14406263. S2CID 31254238. doi:10.1111/j.2042-7158.1960.tb12705.x. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ „Zwölfte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.”. Bundesgesetzblatt. I (68): 3126. 7. 10. 1998. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Mebrohalon na Vikimedijinoj ostavi.

Mebroqualone

Hipnotici/sedativi (N05C)

GABA_A receptor

Barbiturati

Ultra kratkotrajni	Metoheksital Tiamilal Tiopental
Kratko/srednje trajni	Alobarbital Amobarbital Aprobarbital Butobarbital Pentobarbital Sekobarbital Talbutal
Dugotrajni	Barbital Mefobarbital Fenobarbital
Negrupisani	Ciklobarbital Etalobarbital Heptabarbital Heksobarbital Proksibarbital Reposal Vinilbital Vinbarbital

Benzodiazepini

Kratkotrajni	Brotizolam Cinolazepam Doksefazepam Loprazolam Midazolam Triazolam
Intermedijerno trajni	Estazolam Flunitrazepam Lormetazepam Nimetazepam Temazepam
Dugotrajni	Flurazepam Flutoprazepam Nitrazepam Kvanzepam

Dialkil-fenoli

Nebenzodijazepini

Piperidindioni

Hinazolinoni

Neuroaktivni steroidi

Alfa-2-adrenergički
receptor

Alfa-adrenergički agonisti	4-NEMD Klonidin Deksmedetomidin Lofeksidin Medetomidin Romifidin Tizanidin Ksilazin

Melatoninski receptor

Melatonin	Agomelatin Melatonin Ramelteon Tasimelteon

Histaminski receptor &
Acetilholinski receptor

Antihistamini & Antiholinergici	Amitriptilin Demenhidranat Doksilamin Hidroksizin Difenhidramin Bromodifenhidramin Karbinoksamin Doksepin Esmirtazapin Orfenadrin Mianserin Mirtazapin Finiltoloksamin Propiomazin Pirilamin Skopolamin

5-HT_2A &
α₁- adrenergički

Selektivni 5-HT_2A & α₁-adrenergički antagonisti	Etoperidon Nefozodon Niaprazin Trazodon

GABA_B receptor /
GHB receptor

GHB Tip	1,4-Butandiol Acebuterna keselina GABAB Gama-hidroksibuterna kiselina GBL gama-Balerolakton

Oreksinski receptori

Oreksinski antagonisti	Almoreksant SB-334,867 SB-408,124 SB-649,868 TCS-OX2-29

Drugi receptori/
negrupisani

Aldehidi	Acetilglicinamid hloral hidrat Hloral hidrat Hloralodol Dihloralfenazon Paraldehid Petrihloral
Alkini	Centalun Ethlorvinon Etinamat Heksapropimat Metilpentinol
Karbamati	Meprobamat Karisoprodol Tibamat Metokarbamol Procimat
Drugi	2-Metil-2-butanol Acekarbromal Acetofenon Apronal Bromidi Bromizoval Karbromal Hloralosa Klometiazol Embutramid Etomidat Evoksin Fenadiazol Gaboksadol Loreklezol Mefenoksalon Sulfonmetan Trihloroetanol Triklofos Valerian Valnoktamid