Sulfatiazol

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-amino-N-(1,3-tiazol-2-ylo)benzenosulfonamid
Inne nazwy i oznaczenia
2-sulfanilamidotiazol

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₉H₉N₃O₂S₂

Masa molowa

255,32 g/mol

Wygląd

biały lub żółtawobiały proszek lub kryształy^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

72-14-0

PubChem

5340

DrugBank

06147

SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)NC2=NC=CS2

InChI
InChI=1S/C9H9N3O2S2/c10-7-1-3-8(4-2-7)16(13,14)12-9-11-5-6-15-9/h1-6H,10H2,(H,11,12)
InChIKey
JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
nieznaczna^[2]
w innych rozpuszczalnikach
aceton: rozpuszczalny^[1] etanol: trudno^[1]

Temperatura topnienia	200–202 °C^[3]^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanego źródła wg MSDS

Drażniący
(Xi)

Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

Numer RTECS

WP2360000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 4,5 g/kg (mysz, doustnie)^[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

D06 BA02
J01 EB07

Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfatiazol – organiczny związek chemiczny, lek z grupy sulfonamidów. Jest to krystaliczny, bezzapachowy proszek, trudno rozpuszczalny w wodzie.

Działanie: chemioterapeutyk o silnym działaniu bakteriostatycznym z grupy sulfonamidów.

Rozpuszczalność^[4]:

dobrze: roztwory wodorotlenków i węglanów sodu i potasu, amoniaku oraz rozcieńczone kwasy nieorganiczne, aceton
trudno: etanol 96%
bardzo trudno: woda
nie rozpuszcza się: chloroform, eter

Zastosowanie

Wykorzystywany w leczeniu anginy, w wyniku zapaleniu płuc, zapaleniu opłucnej i zapaleniu opon mózgowych, w zakażeniu dróg moczowych^[5]. Sól srebrowa sulfatiazolu jest substancją czynną w kremach na oparzenia^[6].

Zobacz też

tiazol

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ MSDS Alfa Aesar (pol.)
↑ ^a ^b Sulfatiazol (nr 292907) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
↑ Sulfathiazole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5340 (ang.).
↑ Leksykon naukowo-techniczny z suplementem P-Ż, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 1989, ISBN 83-204-0969-1 t.2
↑ Ulotka Argosulfan / Sulfathiazolum natricum - Baza leków doz.pl. [dostęp 2016-10-27]. (pol.).

Bibliografia

Encyklopedia popularna PWN. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1993. ISBN 83-01-10416-3.
Słownik wyrazów obcych PWN. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1980. ISBN 83-01-00521-1.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

D06: Antybiotyki i chemioterapeutyki

D06A – Antybiotyki
do stosowania zewnętrznego

D06AA – Tetracyklina i jej pochodne	demeklocyklina chlorotetracyklina oksytetracyklina tetracyklina
D06AX – Inne	kwas fusydynowy chloramfenikol neomycyna bacytracyna gentamycyna tyrotrycyna mupirocyna wirginiamycyna ryfaksymina amikacyna retapamulina ozenoksacyna ryfampicyna

D06B – Chemioterapeutyki
do stosowania zewnętrznego

D06BA – Sulfonamidy	sól srebrowa sulfadiazyny sulfatiazol mafenid sulfametyzol sulfanilamid sulfamerazyna
D06BB – Leki przeciwwirusowe	idoksurydyna tromantadyna acyklowir podofilotoksyna inozyna pencyklowir lizozym ibacytabina edoksudyna imikwimod dokozanol sinekatechina
D06BX – Inne	metronidazol ingenol tyrbanibulina

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina