Antazolina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-benzylo-N-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-ilometylo)anilina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. antazolini hydrochloridum, antazolini mesilas^[1]

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₇H₁₉N₃

Masa molowa

265,35 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek bez zapachu^[2]

Identyfikacja

Numer CAS

91-75-8
154-68-7 (fosforan)
2508-72-7 (chlorowodorek)

PubChem

2200

DrugBank

DB08799

SMILES
C1CN=C(N1)CN(CC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

InChI
InChI=1S/C17H19N3/c1-3-7-15(8-4-1)13-20(14-17-18-11-12-19-17)16-9-5-2-6-10-16/h1-10H,11-14H2,(H,18,19)
InChIKey
REYFJDPCWQRWAA-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
1,19 g/cm³^[3]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
663 mg/l^[4]

Temperatura topnienia	121–123 °C (wolna zasada)^[5] 227–235 °C (chlorowodorek)^[5]
Zasadowość (pK_b)	3,72

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-11-17]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H302, H312, H315, H319, H332, H335

Zwroty P

P261, P280, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Szkodliwy
(Xn)

Zwroty R

R20/21/22, R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[6]
chlorowodorek antazoliny

Numer RTECS

NJ2000000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

R01AC04, R06AX05

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwhistaminowe

Multimedia w Wikimedia Commons

Antazolina (łac. antazolinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna etylenodiaminy, należąca do grupy antagonistów receptora H₁ I generacji^[7].

Wskazaniami do podania antazoliny są^[8]:

ostre stany alergiczne (m.in. wstrząs anafilaktyczny), jako lek wspomagający w skojarzeniu z adrenaliną,
napadowe zaburzenia rytmu pochodzenia nadkomorowego włącznie z tachyarytmią w migotaniu przedsionków, niereagujące na standardowe leczenie przeciwarytmiczne.

Do objawów niepożądanych, poza charakterystycznymi dla leków tej grupy (nasilone łaknienie, senność, działanie atropinowe), należą częste reakcje uczuleniowe z towarzyszącą trombocytopenią i granulocytopenią. Ze względu na stosunkowo dużą toksyczność, zaleca się podawać ją w ostateczności^[7].

Nazwa handlowa: Phenazolinum.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ Antazoline, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 2200 [dostęp 2023-04-07] (ang.).
↑ M.M. Parvez M.M., Antazoline, „Acta Crystallographica Section C. Crystal Structure Communications”, 53 (4), 1997, s. 506–508, DOI: 10.1107/S0108270196015934 (ang.).
↑ Antazoline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB08799 (ang.).
↑ ^a ^b E.E. Urech E.E., A.A. Marxer A.A., K.K. Miescher K.K., 2-Aminoalkyl-imidazoline, „Helvetica Chimica Acta”, 33 (5), 1950, s. 1386–1407, DOI: 10.1002/hlca.19500330539 [dostęp 2023-04-07] (niem.).
↑ Antazoline hydrochloride SC-203515 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2019-11-17] (ang.).
↑ ^a ^b Leki przeciwhistaminowe H₁ I generacji, [w:] WojciechW. Kostowski WojciechW. i inni red., Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, t. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2016, s. 197–201, ISBN 978-83-200-4185-9, OCLC 971446090 .
↑ Phenazolinum, [w:] Rejestr produktów leczniczych [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2023-04-07] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

R01: Leki stosowane w chorobach nosa

R01A – Leki udrożniające nos
(miejscowo)

R01AA – Sympatykomimetyki	cyklopentamina efedryna fenylefryna oksymetazolina tetryzolina ksylometazolina nafazolina tramazolina metyzolina tuaminoheptan fenoksazolina tymazolina epinefryna
R01AC – Preparaty przeciwalergiczne	kwas kromoglikowy lewokabastyna azelastyna antazolina kwas spaglumowy tonzylamina nedokromil olopatadyna
R01AD – Kortykosteroidy	beklometazon prednizolon deksametazon flunizolid budezonid betametazon tyksokortol flutykazon mometazon triamcynolon furoinian flutikazonu cyklezonid hydrokortyzon
R01AX – Inne	sól wapniowa tiocyjanianu heksaminy retinol bromek ipratropiowy rytiometan mupirocyna heksamidyna framycetyna kwas hialuronowy

R01B – Leki udrożniające nos
do stosowania wewnętrznego

R01BA – Sympatykomimetyki	fenylopropanoloamina pseudoefedryna fenylefryna

R06: Leki przeciwhistaminowe do stosowania wewnętrznego

R06AA – Etery alkiloaminowe	bromazyna difenhydramina klemastyna chlorfenoksamina difenylopiralina karbinoksamina doksylamina trymetobenzamid dimenhydrynat
R06AB – Pochodne alkiloaminy	bromfeniramina dekschlorfeniramina dimetynden chlorfenamina feniramina deksbronfeniramina talastyna
R06AC – Pochodne diamin etylenowych	mepiramina histapirodyna chloropiramina tripelenamina metapirylen tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny	alimemazyna prometazyna tietyloperazyna metdylazyna hydroksyetyloprometazyna tiazynam mekwitazyna oksomemazyna izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny	buklizyna cyklizyna chlorocyklizyna meklozyna oksatomid cetyryzyna lewocetyryzyna
R06AX – Inne	bamipina cyproheptadyna tenalidyna fenindamina antazolina triprolidyna pirobutamina azatadyna astemizol terfenadyna loratadyna mebhydrolina deptropina ketotifen akrywastyna azelastyna tritokwalina ebastyna pimetyksen epinastyna mizolastyna feksofenadyna desloratadyna rupatadyna bilastyna chifenadyna sekwifenadyna pirobutamina