Diflunisal

Diflunisal
Image illustrative de l’article Diflunisal
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Identification
Nom UICPA acide 5-(2,4-difluorophényl)-2-hydroxybenzoïque
Synonymes

dolobid, dolobis, dolocid, acide 2',4'-difluoro-4-hydroxy-3-biphénylcarboxylique

No CAS 22494-42-4
No ECHA 100.040.925
No CE 245-034-9
No RTECS DV2030000
DrugBank DB00861
PubChem 3059
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C=C(C=C2)F)F)C(=O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C13H8F2O3/c14-8-2-3-9(11(15)6-8)7-1-4-12(16)10(5-7)13(17)18/h1-6,16H,(H,17,18)
InChIKey :
HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H8F2O3
Masse molaire[2] 250,197 6 ± 0,011 9 g/mol
C 62,41 %, H 3,22 %, F 15,19 %, O 19,18 %,
Propriétés physiques
fusion 210-211 °C[1]
Solubilité eau : pratiquement insoluble (14.5 mg/L) à pH neutre ou acide[1]
Cristallographie
Système cristallin triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace (no 2) [3]
triclinique

Hermann-Mauguin : P 1 ¯ {\displaystyle P{\bar {1}}\,}

Schoenflies : C i 1 {\displaystyle C_{i}^{1}\,}
Paramètres de maille a = 380,0(5)pm
b = 677,0(4)pm
c = 2165,0(3)pm
α = 82.30(2)°
β = 83.990(14)°
γ = 81.980(17)°
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H315, H361, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité.
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.
P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P330 : Rincer la bouche.
P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation
P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin.
P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
P405 : Garder sous clef.
P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) 4,44[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le diflunisal est un médicament non stéroïdien aux propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques. Il s'agit d'un analgésique non narcotique à action périphérique. L'habitude, la tolérance et la dépendance n'ont pas été signalées. Le diflunisal est un dérivé difluorophénylique de l'acide salicylique.

Mécanisme d'action

Le mécanisme précis des actions analgésiques et anti-inflammatoires du diflunisal n'est pas connu. Le diflunisal est un inhibiteur de la prostaglandine synthétase[4]. Chez les animaux, les prostaglandines sensibilisent les nerfs afférents et potentialisent l'action de la bradykinine pour induire la douleur.

Synthèse du diflunisal

Synthèse du diflunisal
Synthèse du diflunisal

Notes et références

  1. a b c d et e PubChem CID 3059.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CCDC FAFWIS01.
  4. [1]
v · m
Salicylés
Acides arylalkanoïques
Acides 2-arylpropioniques (profènes)
Acides N-arylanthraniliques
(acides fénamiques)
Oxicams
Coxibs
Sulfonanilides Nimésulide
Antalgique
v · m
Non opioïdes
Anti-inflammatoires non stéroïdiens
(AINS)
Salicylés
Acides arylalkanoïques
Acides 2-arylpropioniques (profènes)
Acides N-arylanthraniliques
(acides phénamiques)
Acide méfénamique
Oxicams
Coxibs
Sulfonanilides Nimésulide
Opioïdes
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