Acide arachidique

acide arachidique
Image illustrative de l’article Acide arachidique
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structure de l'acide arachidique
Identification
Nom UICPA acide icosanoïque
Synonymes

acide arachique
acide arachidique

No CAS 506-30-9
No ECHA 100.007.302
No CE 208-031-3
No RTECS JX3780000
PubChem 10467
ChEBI 28822
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)/f/h21H
InChIKey :
VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)
Apparence cristaux
Propriétés chimiques
Formule C20H40O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 312,530 4 ± 0,019 4 g/mol
C 76,86 %, H 12,9 %, O 10,24 %,
Propriétés physiques
fusion 75,4 °C[2]
74 à 76 °C[3]
ébullition 328 °C[2]
205 °C sous 1,0 mmHg[réf. nécessaire]
Solubilité Pratiquement insoluble dans l'eau.
Soluble dans le benzène, l'alcool absolu chaud, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole[3]
Masse volumique 0,824 0 g·cm-3 à 100 °C[réf. nécessaire]
Point d’éclair 110 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4250 à 100 °C (éclairage : sodium)[réf. nécessaire]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP 9,29 (octanol-eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide arachidique ou acide eicosanoïque[a] (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (AGCL;C20:0) de formule semi-développée CH3(CH2)18COOH. Il est présent dans l'huile d'arachide et d'autres huiles végétales, et les huiles de poisson.

Sel

L'acide eicosanoïque étant un acide carboxylique, il peut former des sels d'icosanoate (d'arachidate) avec différents contre-cations.

Contre-cation Numéro CAS[2]
sodium, Na+ 13257-34-6
potassium, K+ 18080-76-7
calcium, Ca2+ 22302-43-8
baryum, Ba2+ 2636-14-8
magnésium, Mg2+ 57593-01-8
ammonium, NH4+ 57593-01-8

Notes et références

  1. En toute rigueur, il conviendrait d'écrire *icosanoïque, mais c'est cependant la forme fautive « eicosanoïque » qui s'est imposée dans la littérature.
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « Acide arachidique », sur ChemIDplus.
  3. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Arachidic acid synthetic, ≥99.0% (GC), consultée le 16 septembre 2014.
  4. « Acide arachidique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
v · m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
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