Cyclopentène

Cyclopentène

Identification
Nom UICPA cyclopentène
No CAS 142-29-0
No ECHA 100.005.030
No CE 205-532-9
No RTECS GY5950000
PubChem 8882
SMILES
C1C=CCC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
Propriétés chimiques
Formule C5H8  [Isomères]
Masse molaire[1] 68,117 ± 0,004 6 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion −135 °C[2]
ébullition 44-46 °C[2]
Masse volumique 0,771 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 395 °C[2]
Point d’éclair −29 °C[2]
Pression de vapeur saturante 20.89 psi (55 °C)
6.11 psi (20 °C)[2]
Point critique 232,85 °C [3]
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 4.355 ) + ( 2.5989 E 1 ) × T + ( 1.1735 E 4 ) × T 2 + ( 2.3049 E 7 ) × T 3 + ( 7.6078 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-4.355)+(2.5989E-1)\times T+(1.1735E-4)\times T^{2}+(-2.3049E-7)\times T^{3}+(7.6078E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
78,055 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 50 595 743
286 12,85 74 689 1 096
330 56,85 86 807 1 274
373 99,85 98 422 1 445
416 142,85 109 753 1 611
460 186,85 120 997 1 776
503 229,85 131 597 1 932
546 272,85 141 773 2 081
590 316,85 151 710 2 227
633 359,85 160 930 2 363
676 402,85 169 642 2 490
720 446,85 178 015 2 613
763 489,85 185 661 2 726
806 532,85 192 772 2 830
850 576,85 199 500 2 929
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 205 550 3 018
936 662,85 211 097 3 099
980 706,85 216 277 3 175
1 023 749,85 220 883 3 243
1 066 792,85 225 074 3 304
1 110 836,85 228 976 3 362
1 153 879,85 232 462 3 413
1 196 922,85 235 678 3 460
1 240 966,85 238 753 3 505
1 283 1 009,85 241 615 3 547
1 326 1 052,85 244 409 3 588
1 370 1 096,85 247 281 3 630
1 413 1 139,85 250 188 3 673
1 456 1 182,85 253 287 3 718
1 500 1 226,85 256 759 3 769
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} 1.421[2]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

3
1
1
 
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 11, 21/22, 36/37/38, 52/53,

Phrases S : 9, 16, 26, 33, 36, 62,
Transport
-
   2246 3/PG 2'"`UNIQ--nowiki-00000026-QINU`"'2'"`UNIQ--nowiki-00000027-QINU`"'   
Numéro ONU :
2246 3/PG 2'"`UNIQ--nowiki-00000026-QINU`"'2'"`UNIQ--nowiki-00000027-QINU`"' :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclopentène est un alcène cyclique à cinq atomes de carbone soit de formule brute C5H8, c'est un des cycloalcènes. C'est un liquide incolore avec une odeur de pétrole.

Le cyclopentène est produit industriellement en grandes quantités. il est utilisé comme monomère dans la synthèse de polymères par polymérisation par ouverture de cycle et comme réactif dans nombre de synthèses organiques.

Il peut être obtenu du vinylcyclopropane dans une réaction de réarrangement moléculaire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g et h Cyclopentene sur Sigma-Aldrich.com
  3. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)


v · m
Alcènes
Diènes
Triènes Cycloheptatriène
Tétraènes
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