Glutamin

L-Glutamin
Skeletal formula of the L-isomer
Stick model of the L-isomer
IUPAC ime
 
Glutamin
Drugi nazivi 2-Amino-4-karbamoilbutanoinska kiselina
Identifikacija
Abrevijacija Gln, Q
CAS registarski broj 56-85-9 DaY
PubChem[1][2] 738
ChemSpider[3] 718
EC-broj 200-292-1
MeSH Glutamine
IUPHAR ligand 723
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O

InChI

InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10) DaY
Kod: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N DaY

Svojstva
Molekulska formula C5H10N2O3
Molarna masa 146.14 g mol−1
Tačka topljenja

185–186 °C (pazlaže se)

Rastvorljivost u vodi rastvoran je
Hiralna rotacija [α]D +6.5º (H2O, c = 2)

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Glutamin (Gln, Q) je jedna od 20 amino kiselina koja je kodirana obrascem genetičkog koda. Njegov bočni lanac sadrži amidnu grupu, tako što je hidroksilna grupa glutaminske kiseline zamenjena sa amino grupom. Glutamin je u stvari monoamid glutaminske kiseline, a dobija se reakcijom glutaminske kiseline i amonijaka.[4][5]

Biohemija

Glutamin je genetički kodiran od strane RNK kodova CAA i CAG. Njegova troslovna skraćenica je Gln, a jednoslovna skraćenica Q. Troslovna oznaka za glutamin ili glutaminsku kiselinu je Glx (jednoslovna skraćenica je Z).

Kao i druge amino kiseline i glutamin je biohemijski važan sastojak proteina. Amonijak (nastao azotnom fiksacijom) je pretopljen u organska jedinjenja pretvaranjem glutaminske kiseline u glutamin. Enzim koji ovo omogućava se naziva glutamin sintaza. Glutamin, prema tome, može biti korišćen kao izvor azota u biosintezi mnogih jedinjenja, uključujući i druge amino kiseline, purine i pirimidine.

Ishrana

Glutamin se nalazi u hrani bogatoj proteinima, kao što je riba, crveno meso, pasulj i mlečni proizvodi. Glutamin se koristi kao pomoćno sredstvo kada se neko bavi dizanjem tegova, sportovima koji zahtevaju veću izdržljivost i nekim drugim sportovima, a isto tako ga koriste i oni koji pate od mišićnih grčeva ili reumatskih bolova. Osnovna namena za korišćenje glutamina sem u ishrani kod obe ove grupe, jeste i kao dodatak telesnim zalihama amino kiselina, jer su one bile korišćene tokom vežbanja ili svakodnevnih aktivnosti.[6][7]

Ispitivanja koja su istraživala probleme sa prekomernom potrošnjom glutamina do sad su se pokazala neubedljiva. Ipak, normalno doziranje je zdravo, prevashodno zato što bi glutamin trebao da se dodaje posle produženih perioda vežbanja (npr. treniranje ili vežbanje u kojem se zahteva korišćenje amino kiselina) kao i u ishrani u toku posta, i kod ljudi koji pate od psihičkih problema, oslabljenog imuniteta ili raka.

Postoji nekoliko ispitivanja koja govore o uticaju glutamina kao i o osobinama koje su osobene za njega. Danas postoji značajna količina dokaza koja povezuje glutaminom obogaćene dijete sa stvarima, kao što su: održavanje funkcije crevne bakterije, kao i to da generalno smanjuje septičnu bolešljivost i simptome problema sa varenjem.

Razlog za takve pročišćavajuće osobine koje poseduje glutamin, proizilaze iz činjenice da je intestinalna srazmera vađenja glutamina veća nego kod drugih amino kiselina i zbog toga se smatra najboljom opcijom kad se pokušavaju ublažiti problemi vezani za gastrointestinalni trakt.[8] Ovi uslovi su otkriveni posle poređenja koncentracije plazme u crevima između glutaminom obogaćene i neobogaćene dijete. Ipak, ako postoji mišljenje da glutamin ima pročišćavajuće osobine i uticaje, nepoznato je do kog opsega glutamin ima kliničke pogodnosti, zbog različitih koncentracija glutamina u raznovrsnoj ishrani.

Takođe je poznato da glutamin ima različite efekte u smanjivanju vremena zalečenja nakon operacija.[9] Vreme boravka u bolnici nakon operacije stomaka je značajno smanjeno jer se obezbeđuje propisan način ishrane pacijentima, koja sadrži određenu količnu glutamina. Klinička istraživanja su otkrila da pacijenti na režimu tekve dijete koja sadrži glutamin, imaju poboljšan azotni balans, generaciju cisteinil-leukotrienila iz polimorfnuklearnih neutrofilnih granulocita i poboljšan oporavak limfocija i intestinalnu permeabilnost (kod oprerisanih pacijenata), u poređenju sa onima koji nemaju glutamin u njihovom režimu ishrane, i sve to bez ikakvih sporednih efekata.

L-glutaminska kiselina je najzastupljenija amino kiselina u pšenici. Sadržana je u metabolizmu šećera i masti. Ima važnu ulogu za rad mozga, proizvodnju DNK, glutationa i ostalih amino kiselina. Pomaže odstranjenju amonijaka iz tela. L-glutamin je najvažniji izvor energije za mozak i celo telo. Ima ga u cerebralnom korteksu i drugim delovima mozga. Količina glutamina u krvi je tri do četiri puta veća od svih ostalih amino kiselina. Telo ga menja u glutaminsku kiselinu. Dokazano je da ima značajnu ulogu za pravilan rad imunološkog sistema.

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7. 
  5. David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  6. Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.”. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol 281 (1): G267-74. PMID 11408280. Arhivirano iz originala na datum 2007-06-05. Pristupljeno 2010-04-06. 
  7. McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study”. Br J Surg 78 (4): 480-2. PMID 1903318. 
  8. Jiang Z.M., Cao J.D., Zhu X.G., Zhao W.X., Yu J.C., Ma E.L., Wang X.R., Zhu M.W., Shu H., Liu Y.W. (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.”. JPEN J Parenter Enteral Nutr 23 (5): S62-6. PMID 10483898. 
  9. Morlion B.J., Stehle P., Wachtler P., Siedhoff H.P., Koller M., Konig W., Furst P., Puchstein C. (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery”. Ann Surg 227 (2): 302-8. PMID 9488531. 

Literatura

Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
Glutamin na Wikimedijinoj ostavi
  • Glutamine MS Spectrum
  • p
  • r
  • u
Esencijalne aminokiseline
Izoleucin  • Leucin  • Lizin  • Metionin  • Fenilalanin  • Treonin  • Triptofan  • Valin
Poluesencijalne aminokiselineNeesencijalne aminokiseline
Alanin  • Asparagin  • Asparaginska kiselina  • Cistein  • Glutaminska kiselina  • Glutamin  • Glicin  • Prolin  • Serin  • Tirozin
Druge klasifikacije
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Opšte
Peptidna veza  Biosinteza proteina  Proteoliza  Racemizacija  N-O acilno pomeranje
N-terminus
C-terminus
Specifične
aminokiseline
Fosforilacija  Sulfacija  Vezivanje za porfirinski prsten  vezivanje flavina  formiranje p-hidroksibenziliden-imidazolona  formiranje Lizin tirozil kinona (LTQ)  formiranje topakinona (TPQ)
Formiranje sukcinimida
Glutamin
Formiranje diftamida

B bsyn: dnk (repl, cycl, reco, repr)  tscr (fact, tcrg, nucl, rnat, rept, ptts)  tltn (risu, pttl, nexn)  dnab, rnab/runp  stru (domn, 1°, 2°, 3°, 4°)
  • p
  • r
  • u
Sekundarna struktura proteina
Heliksi: α-heliks  • 310 heliks  • π-heliks  • β-heliks  • Poliprolinski heliks  • Kolagenski heliks

Ispružena: β-ravan  • Okret  • Beta ukosnica  • Beta izbočina  • α-ravan

Supersekundarna: Upredena zavojnica  • Heliks-okret-heliks  • EF ruka
Aminokiseline
Favorizuju heliks: Metionin • Alanin • Leucin • Glutaminska kiselina • Glutamin • Lizin

Favorizuju izdužene strukture: Treonin • Izoleucin • Valin • Fenilalanin • Tirozin • Triptofan

Favorizuju neuređene strukture: Glicin • Serin • Prolin • Asparagin • Asparaginska kiselina

Bez preferencije: Cistein • Histidin • Arginin
  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nonbenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidinedioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerian) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Kviskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA  • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbehinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
GAD inhibitori
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Glutamat  • Glutamin
Kofaktori
Drugi