Gama-hidroksibuterna kiselina

γ-hidroksibuterna kiselina
(IUPAC) ime
4-Hydroxybutanoic acid
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 591-81-1
ATC kod N01AX11 N07XX04
PubChem[1][2] 3037032
DrugBank DB01440
ChemSpider[3] 9984
UNII 30IW36W5B2 DaY
KEGG[4] C00989 DaY
Hemijski podaci
Formula C4H8O3 
Mol. masa 104.10 g/mol (GHB)
126.09 g/mol (so natrijuma)
142.19 g/mol (so kalijuma)
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7) DaY
Key: SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N DaY
Sinonimi γ-hidroksibuterna kiselina
γ-hidroksibuterat
GHB
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 25% (oralno)
Metabolizam 95%, uglavnom hepatički
Poluvreme eliminacije 30–60 minuta
Izlučivanje 5%, renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status Zabranjena supstanca (S9) (AU) Schedule III (CA) ? (UK) Klasa B (NZ), kontrolisana supstanca (SAD)
Način primene Obično oralno; intravenozno

Gama-hidroksibuterna kiselina (GHB, 1,4 butanediol) je supstanca koja se prirodno javlja u centralnom nervnom sistemu, vinu, govedini, i skoro svim životinjama u manjim količinama.[5] Takođe je neurozaštitni terapeutski nutrijent koji je u mnogim državama kategorisan kao ilegalna droga.[6] U SAD je njena upotreba trenutno regulisana, a prodaje je Jazz Pharmaceuticals pod imenom Xyrem[7], za tretiranje katalepsije i preterane dnevne pospanosti kod pacijenata koji pate od narkolepsije.

Istorijski, GHB je korišćen kao anestetik opšte namene, za tretiranje slučajeva insomnije, kliničke depresije, narkolepsije i alkoholizma, kao i za poboljšanje sportskih rezultata.[8] Takođe, ilegalno se koristi kao intoksikant i kao droga za silovanje. GHB se prirodno proizvodi u ljudskim ćelijama i strukturalno je srodan sa ketonskim telom beta-hidroksibutiratom. Kao suplement tj. lek, najčešće se koristi u obliku soli. GHB takođe nastaje i kao proizvod fermentacije, i u malim količinama se nalazi u nekim pivima i vinima.

Način ponašanja supstance GHB kroz metabolizam

Vidi još

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Weil, Andrew; Winifred Rosen (1993). „Depressants”. From Chocolate to Morphine (2nd izd.). Boston/New York: Houghton Mifflin Company. str. 77. ISBN 0-395-66079-3. (en)
  6. Erowid GHB Vault : Legal Status, Pristupljeno 28. 3. 2013.(en)
  7. Jazz Pharmaceuticals Inc (JAZZ.O) Full Description | Stocks | Reuters.com Arhivirano 2008-05-22 na Wayback Machine-u, Pristupljeno 28. 3. 2013. (en)
  8. Theodore I Benzer (8. 1. 2007.). „Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate”. eMedicine.  (en)

Literatura

  • Weil, Andrew; Winifred Rosen (1993). „Depressants”. From Chocolate to Morphine (2nd izd.). Boston/New York: Houghton Mifflin Company. str. 77. ISBN 0-395-66079-3. (en)

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
Gama-hidroksibuterna kiselina na Wikimedijinoj ostavi
  • p
  • r
  • u
GABAA receptor
Ultra kratkotrajni
Kratko/srednje
trajni
Dugotrajni
Negrupisani
Kratkotrajni
Intermedijerno trajni
Dugotrajni
Dialkil-fenoli
CL-218,872 • Eszopiklon • Indiplon • Nekopidem • Pazinaklon • ROD-188 • Saripidem • Suproklon • Suriklon • SX-3228 • U-89843A • U-90042 • Zaleplon • Zolpidem • Zopiklon
Neuroaktivni
steroidi
Alfa-2 adrenergički
receptor
Melatoninski receptor
Histaminski receptor &
Acetilholinski receptor
5-HT2A &
α1- adrenergički
Selektivni 5-HT2A & α1-adrenergički antagonisti
GABAB receptor /
GHB receptor
GHB Tip
1,4-Butandiol • Acebuterna kiselina • GABOB • Gama-hidroksibuterna kiselina • GBL • gama-Valerolakton
Oreksinski receptori
Oreksinski antagonisti
Drugi receptori/
negrupisani
Drugi

M: PSO/PSI

mepr

dsrd (o,d,b,p,a,s), spes, spvo

proc, lek(N5A/5B/5C/6A/6B/6D)

  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nonbenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidinedioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerian) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Kviskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA  • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbehinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
GAD inhibitori
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
  • p
  • r
  • u
Aminokiseline
Endokanabinoidi
Gasotransmiteri
Monoamini
Purini

Adenozin • ADP • AMP • ATP

Trag amini

3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin

Drugi

1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin

Vidi isto Neuropeptidi