Glukoza

Ten artykuł dotyczy D-glukozy. Zobacz też: L-glukoza.
D-Glukoza
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)

α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer α)
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer β)
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal
(forma łańcuchowa)
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. glucosum anhydricum, glucosum monohydricum, dextrosum, glycosum, saccharosum amylaceum, saccharum uvicum

inne

glukopiranoza (tylko forma pierścieniowa), dekstroza (tylko do α-D-glukozy), Glc, glikoza, cukier gronowy, cukier skrobiowy

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12O6

Masa molowa

180,16 g/mol

Wygląd

bezwonne[1], bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

50-99-7
26655-34-5 (izomer α-D)
28905-12-6 (izomer β-D)
58367-01-4 (racemat)
77938-63-7 (monohydrat)

PubChem

5793

DrugBank

DB02379

SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O (forma cykliczna, anomer nieokreślony)
C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O (forma łańcuchowa)
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
818 g/kg (15 °C)[6]
1200 g/kg (30 °C)[6]
4400 g/kg (80 °C)[6]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalna w pirydynie[3], słabo w etanolu[4], praktycznie nierozpuszczalna w eterze dietylowym[4], acetonie i octanie etylu[3]
Temperatura rozkładu

146 °C[3]

Kwasowość (pKa)

12,46[5]

Współczynnik załamania

1,5620 (589 nm, 18 °C)[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-07-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

LZ6600000

Dawka śmiertelna

LD50 25,8 g/kg (szczur, drogą pokarmową)[7]

Podobne związki
Podobne związki

fruktoza, sorboza, galaktoza, mannoza i inne heksozy

Pochodne

glukozo-6-fosforan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V04CA02, B05CX01, V06DC01, C05BB56

Farmakokinetyka
Działanie

odżywcze

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Glukoza, D-glukoza[a] – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[2], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[8]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[2] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[9].

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Występowanie

Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy[10]:

6H
2O + 6CO
2 + hν (energia świetlna) → C
6H
12O
6 + 6O
2↑ (ΔH = −2872 kJ/mol)

Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt[11].

Budowa cząsteczki

Cyklizacja glukozy

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości

Właściwości chemiczne

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°[12].

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności wodorowęglanu sodu[13] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[2]:

CH
2OH−(CHOH)
4−CHO + Br
2 + 2NaHCO
3 → CH
2OH−(CHOH)
4−COOH + 2NaBr + H
2O + 2CO
2↑

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[2].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[2].

Właściwości biologiczne

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[2]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworach

Wikipedia:Weryfikowalność
 Ta sekcja od 2011-10 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa[2]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba Trommera

Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu
2O:

2Cu(OH)
2 + C
6H
12O
6 → Cu
2O + C
6H
12O
7 + 2H
2O

Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH
3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO
3 + NaOH → AgOH + NaNO
3
2a. 2AgOH → Ag
2O + H
2O
2b. Ag
2O + CH
2(OH)(CHOH)
4CHO → 2 Ag + CH
2(OH)(CHOH)
4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag
2O (powstałej z reakcji AgNO
3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).

3. Ag
2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)
Ag
2O + C
6H
12O
6 → 2 Ag + C
6H
12O
7

Zastosowanie

W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy[14], syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[2]. Stosowana jest również jako dodatek o właściwościach nawilżających do kosmetyków[15][16], np. przeznaczonych do makijażu, pielęgnacji skóry i włosów[15].

Uwagi

  1. ↑ Ze stgr. γλυκός glykós „słodki”; „-oza” – przyrostek oznaczający węglowodany.

Przypisy

  1. ↑ Glucose, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 019010 [dostęp 2022-07-23]  (niem. • ang.).
  2. ↑ a b c d e f g h i Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-282.
  4. ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  5. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-92.
  6. ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-152.
  7. ↑ D-(+)-Glucose, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 21 stycznia 2021, numer katalogowy: G8270 [dostęp 2023-07-09] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. ↑ R.C.G.R.C.G. Killean R.C.G.R.C.G., W.G.W.G. Ferrier W.G.W.G., D.W.D.W. Young D.W.D.W., A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate, „Acta Crystallographica”, 15 (9), 1962, s. 911–912, DOI: 10.1107/S0365110X62002352  (ang.).
  9. ↑ Learning, Food Resource [online], Oregon State University [zarchiwizowane z adresu 2015-01-09] .
  10. ↑ TheodoreT. Brown TheodoreT., John D.J.D. Nelson John D.J.D., Kenneth W.K.W. Kemp Kenneth W.K.W., Chemistry. The Central Science, Upper Saddle River: Prentice Hall, 2003, s. 958, ISBN 0-13-048450-4 .
  11. ↑ MarzenaM. Popielarska MarzenaM., RobertR. Konieczny RobertR., GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 116, ISBN 978-83-7435-692-3 .
  12. ↑ JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, s. 954–955, ISBN 83-01-14406-8 .
  13. ↑ Utlenienie cukrów, [w:] AleksanderA. Kołodziejczyk AleksanderA., Naturalne związki organiczne, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253, ISBN 978-83-01-14316-9 .
  14. ↑ Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany?, [w:] Food-Info.net [online], Wageningen University, Holandia [dostęp 2016-01-09] .
  15. ↑ a b Glucose [online], Cosmetics Info [dostęp 2022-07-12]  (ang.).
  16. ↑ Glucose, [w:] CosIng [online], European Commission [dostęp 2022-07-12]  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
B05: Preparaty krwiozastępcze i roztwory do wlewów
B05A – Krew i preparaty krwiopochodne
B05AA – Preparaty krwiozastępcze
i frakcje białkowe osocza
B05AX – Inne preparaty krwiopochodne
B05B – Roztwory do wlewów dożylnych
B05BA – Roztwory do żywienia pozajelitowego
B05BB – Roztwory wpływające na równowagę elektrolitową
B05BC – Roztwory wywołujące diurezę osmotyczną
B05C – Roztwory do płukania
B05CA – Środki przeciwinfekcyjne
B05CB – Roztwory soli
B05CX – Inne roztwory do płukania
B05X – Dożylne roztwory uzupełniające
B05XA – Roztwory elektrolitowe
B05XB – Aminokwasy
B05XX – Inne uzupełniające roztwory dożylne
  • trometamol
  • p
  • d
  • e
C05: Leki ochraniające ścianę naczyń
C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy
C05AD – Preparaty zawierające środki
miejscowo znieczulające
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków
C05BA – Heparyny i heparynoidy do
stosowania zewnętrznego
  • heparynoid
  • apolan sodu
  • heparyna
  • polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do
podawania domiejscowego
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków
C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń
C05CA – Bioflawonoidy
C05CX – Inne leki wpływające na
elastyczność naczyń
C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
C05XX – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
  • perplazmid beperminogenu
  • p
  • d
  • e
V04: Środki diagnostyczne
V04C – Inne preparaty
diagnostyczne
V04CA – Testy stosowane w cukrzycy
V04CB – Testy do badania wchłaniania tłuszczów
V04CC – Testy drożności dróg żółciowych
V04CD – Testy czynnościowe przysadki
V04CE – Testy czynnościowe wątroby
  • galaktoza
  • sulfobromoftaleina
  • metacetyna (13C)
V04CF – Preparaty stosowane w diagnostyce gruźlicy
V04CG – Testy wydzielania żołądkowego
V04CH – Testy czynności nerek
V04CJ – Testy czynności tarczycy
V04CK – Testy czynności trzustki
V04CM – Testy stosowane w zaburzeniach płodności
  • gonadorelina
V04CX – Inne preparaty diagnostyczne
  • p
  • d
  • e
V06: Preparaty żywieniowe
V06D – Inne preparaty żywieniowe
V06DC – Węglowodany
Kontrola autorytatywna (grupa izomerów):
  • LCCN: sh85055360
  • NDL: 00560931
  • BNCF: 15559
  • NKC: ph182401
  • J9U: 987007531311205171
  • LNB: 000099090