Cydofowir

Cydofowir
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas [(2S)-1-(4-amino-2-oksopirymidyn-1-ylo)-3-hydroksypropan-2-ylo]oksymetylofosfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H14N3O6P

Masa molowa

279,19 g/mol

Wygląd

biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

113852-37-2
120362-37-0 (sól sodowa)

PubChem

60613

DrugBank

DB00369

SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1N)CC(CO)OCP(=O)(O)O
InChI
InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1
InChIKey
VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
170 g/l[2]
Temperatura rozkładu

260 °C[4][5]

logP

−3,9[2]

Kwasowość (pKa)

6,86 (POH)[3]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ = 4,65 (CNH+
3
)[3]

Skręcalność właściwa [α]D

−87,7[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
hydrat
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301, H315

Zwroty P

P301+P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
hydrat
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R25, R38

Zwroty S

S45, S36, S37

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05 AB12

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe

Procent wchłaniania

100% (dożylnie)

Okres półtrwania

2,4-3,2 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

6%

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Cydofowir, cidofovirorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów o strukturze zawierającej elementy naturalnego nukleotydu, 5'-fosforanu cytydyny. Stosowany jako lek o właściwości antywirusowych, przeciwko cytomegalowirusowi[6] i ospie. Działanie opiera się na inhibicji polimerazy DNA.

Przypisy

  1. Cidofovir hydrate (nr C5874) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. a b Cidofovir, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00369  (ang.).
  3. a b Claudia A.C.A. Blindauer Claudia A.C.A. i inni, Metal-ion binding properties of (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (HPMPC, Cidofovir). A nucleotide analogue with activity against DNA viruses, „Inorganica Chimica Acta”, 472, 2018, s. 283–294, DOI: 10.1016/j.ica.2017.06.011 [dostęp 2023-09-03]  (ang.).
  4. a b Joanne J.J.J. Bronson Joanne J.J.J. i inni, Synthesis and antiviral activity of the nucleotide analog (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl]cystosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 32 (7), 1989, s. 1457–1463, DOI: 10.1021/jm00127a010 [dostęp 2023-09-03]  (ang.).
  5. Cidofovir, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 60613 [dostęp 2023-09-03]  (ang.).
  6. Cidofovir. [dostęp 2010-03-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
  • metysazon
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne