Esacene

Esacene
Nome IUPAC
esacene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C26H16
Aspetto	solido verde scuro[1][2]
Numero CAS	258-31-1
PubChem	123044
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=CC=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,34[3]
Solubilità in acqua	insolubile
Indicazioni di sicurezza
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L'esacene è un composto organico con formula C₂₆H₁₆. Appartiene alla classe degli aceni ed è costituito da sei anelli benzenici condensati in linea. In condizioni normali è un solido verde scuro molto reattivo, ma insolubile in acqua e scarsamente solubile in solventi organici.^[1][2][4]

Sintesi

La prima sintesi dell'esacene fu descritta nel 1939 da E. Clar,^[1] che ottenne il composto per deidrogenazione del 5,16-diidroesacene:

Successivamente sono state descritte altre sintesi più efficienti.^[5][6][7][8] Ad esempio fu ottenuto da 1,2 dimetilencicloesano e 2,3-dimetilendecalina^[5] o per decarbonilazione fotochimica di un dichetone precursore:^[6]

Struttura

Allo stato solido l'esacene cristallizza nel sistema triclino, gruppo spaziale P1, con costanti di reticolo a = 709 pm, b = 610 pm, c = 1840 pm, α = 102,7°, β = 112,3°, γ = 83,6°, con due molecole per cella elementare. La struttura cristallina risulta molto simile a quella a quella dell'omologo inferiore pentacene, con solo un allungamento dell'asse c per dare spazio all'anello in più.^[3]

Applicazioni

L'esacene e suoi derivati sono studiati per le loro proprietà di semiconduttori nell'elettronica organica.^[9][7][10]

Note

Bibliografia

• (EN) J.E. Anthony, The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 47, n. 3, 2008, pp. 452-483, DOI:10.1002/anie.200604045.
• (EN) W.J. Bailey e C.W. Liao, Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 77, n. 4, 1955, pp. 992–993, DOI:10.1021/ja01609a055.
• (EN) R. B. Campbell, J. M. Robertson e J. Trotter, The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene, in Acta Cryst., vol. 15, 1962, pp. 289-290, DOI:10.1107/S0365110X62000699.
• (DE) E. Clar, Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXIV. Mitteil.), in Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, vol. 72, n. 10, 1939, pp. 1817-1821, DOI:10.1002/cber.19390721002.
• (DE) E. Clar, Heptacen ein einfacher, "ultragrüner" Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXV. Mitteil.), in Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, vol. 75, n. 11, 1942, pp. 1330-1338, DOI:10.1002/cber.19420751114.
• (EN) J. Krüger, F. Eisenhut, J. M. Alonso, T. Lehmann e altri, Imaging the electronic structure of on-surface generated hexacene, in Chem. Commun., vol. 53, n. 10, 2017, pp. 1583–1586, DOI:10.1039/C6CC09327B.
• (EN) R. Mondal, R. M. Adhikari, B. K. Shah e D. C. Neckers, Revisiting the Stability of Hexacenes, in Org. Lett., vol. 9, n. 13, 2007, pp. 2505–2508, DOI:10.1021/ol0709376.
• (EN) C. Tönshoff e H. F. Bettinger, Beyond Pentacenes: Synthesis and Properties of Higher Acenes, in Top. Curr. Chem., vol. 349, 2014, pp. 1-30, DOI:10.1007/128_2013_437.
• (EN) M. Watanabe, Y.J. Chang, S.-W. Liu, T.-H. Chao e altri, The synthesis, crystal structure and charge-transport properties of hexacene, in Nature Chemistry, vol. 4, n. 7, 2012, pp. 574–578, DOI:10.1038/nchem.1381.
• (EN) M. Watanabe, K. Y. Chen, Y. J. Chang e T. J. Chow, Acenes generated from precursors and their semiconducting properties, in Acc. Chem. Res., vol. 46, n. 7, 2013, pp. 1606–1615, DOI:10.1021/ar400002y.

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