Pipradrol

Pipradrol
IUPAC-név
Difenil-(piperidin-2-il)metanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 46-76-07
PubChem 10083
ChemSpider 9681
ATC kód N06BX15
Gyógyszer szabadnév pipradrol
SMILES
OC(c1ccccc1)(c2ccccc2)C3NCCCC3
InChI
1/C18H21NO/c20-18(15-9-3-1-4-10-15,16-11-5-2-6-12-16) 17-13-7-8-14-19-17/ h1-6,9-12,17,19-20H,7-8,13-14H2
InChIKey XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N
UNII S6I030E0DA
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H21NO
Moláris tömeg 267,37 g/mol
Sűrűség 1,103
Forráspont 425,4 °C
Terápiás előírások
Jogi státusz Class C (UK/NZ)
Schedule IV

A pipradrol a norepinefrin-dopamin-visszavétel gátlók(en) (NDRI-k) közé tartozó antidepresszáns gyógyszer. Organikus vagy lelki eredetű levertség esetén írják fel, pl. szülést vagy fertőzést követően. Az ok gyakran a táplálkozásra vezethető vissza, ezért a pipradrolt gyakran B1- és B6-vitaminnal kombinálják.

Élénkítő, a központi idegrendszert serkentő hatása van, mely némileg hasonló az amfetaminéhoz. Rekreációs szerként is árulják.[1]

Tiltott doppingszer.[2] Az Európai Unióban kozmetikai termék gyártásához nem használható fel.[3]

Hatásmód

Az NDRI-típusú gyógyszerek azáltal növelik meg az agyban a norepinefrin (noradrenalin) és dopamin szintjét, hogy megakadályozzák azok visszakerülését a kibocsátó idegsejtbe. Ezt a folyamatot nevezik neurotranszmitter-visszavételnek.

Mellékhatások

Az NDRI-típusú szerek mellékhatásaik miatt nem első vonalbeliek. Olyankor adják, ha más gyógyszerek (pl. a szelektív szerotoninvisszavétel-gátlók) valamiért nem alkalmazhatók vagy nem hatnak kellően.

A pipradrol számos gyógyszerrel lép kölcsönhatásba, ezért az orvost minden szedett gyógyszerről tájékoztatni kell (beleértve a recept nélkül kaphatókat is).

Májgyulladás esetén ellenjavallt, mert súlyosbíthatja a májproblémákat.

Vérnyomásnövelő hatása lehet, ezért rendszeres mérés szükséges.

Mellékhatások: étvágytalanság, fogyás, fejfájás, szájszárazság, kiütés, izzadás, fülcsengés, bizonytalanság, idegesség, nyugtalanság, gyomorfájás, székrekedés, szédülés, alvászavar, izomfájdalom, hányinger, hányás, szapora szívverés, torokfájás, gyakori vizelés.

A többi antidepresszánshoz hasonlóan a szedés abbahagyása elvonási tüneteket okozhat, ezért nem tanácsos hosszú ideig szedni, ill. olyan betegnek felírni, aki korábban kábítószerfüggő volt.

Adagolás

A szokásos adag 2,5 mg naponta kétszer.[4]

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:[5]

  • Alertol
  • Detaril
  • Meratran
  • Pipralon

Kombinációban:

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Grignard-reakcióval állítják elő fenil-2-piridil-ketonból[7] fenil-magnézium-bromiddal, majd a keletkező vegyületet platina katalizátorral redukálják.[8]

LD50-értékek[9] (mg/tskg)
Állat Adagolás LD50
patkány szájon át 180
egér szájon át 74
egér intraperitoneálisan(en) 74
macska intravénásan 15

Jegyzetek

  1. Coppola M, Mondola R.: Research chemicals marketed as legal highs: the case of pipradrol derivatives. (PubMed)
  2. 2003. évi LXXVIII. törvény az Európa Tanács keretében Strasbourgban, 1989. november 16-án létrejött, a tiltott teljesítményfokozó szerek és módszerek használata elleni Egyezmény kihirdetéséről
  3. Az Európai Parlament és a Tanács 1223/2009/EK rendelete (2009. november 30.) a kozmetikai termékekről
  4. Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry (Google könyvek)
  5. Pipradrol (Drugs-About.com)
  6. ALERTONIC?? (RxMed)
  7. 2-Benzoylpyridine (ChemSpider)
  8. O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry (Google-könyvek)
  9. 2-Piperidinemethanol, a,a-diphenyl- (GuideChem)

Források

  • William Forster, Lloyd Henderson, and Stuart Schultz: The Clinical Effects of Alpha-(2-Piperidyl)-Benzhydrol Hydrochloride (Meratran) in States of Inactivity in Elderly Psychiatric Patients (PMC)
  • Pipradrol (Meretran) (Point of Return; fenntartásokkal kezelendő)
  • 467-60-7 pipradrol (ChemNet)

További információk

  • Small SF, Quock RM, Malone MH.: Pipradrol-induced hyperthermia in the rabbit. (PubMed)
  • Ronald L. Alkana, Elizabeth S. Parker, Harry B. Cohen., Herman Birch, Ernest P. Noble: Interaction of Sted-eze, Nikethamide, Pipradrol, or Ammonium Chloride with Ethanol in Human Males (Wiley Online Library)
  • Ernest Beerstecher Jr. and Eleanor J. Edmonds: Inhibition of Bacterial Growth by Pipradol[halott link] (J. Bacteriol. 1957, 74(4):539.)

Kapcsolódó szócikkek

Szerkezeti hasonlóság:

  • azaciklonol(en)
  • dezoxipipradrol(en)
  • difenilprolinol(en)
Sablon:Stimulánsok
  • m
  • v
  • sz
Izgatószerek
2-aminoindán •  4-fluoramfetamin •  4-metil-aminorex •  4-MTA •  adrafinil •  adrenalin •  aletamin •  α-PPP •  amfepentorex •  amfonelinsav •  aminofillin •  aminorex •  amizoptén •  amfetamin •  amfetaminil •  arekolin •  armodafinil •  bemegrid •  benfluorex •  benzfetamin •  bromantán •  bupropion •  BZP •  koffein •  katinon •  CFT •  CIT •  klenbuterol •  klórfentermin •  kobenzorex •  klofexamid •  kropropamid •  klórtermin •  krotetamid •  kokaetilén •  kokain •  kotinin •  ciklazodon •  ciklopentamin •  cipenamin •  ciprodenát •  dezoxipipradrol •  dexamfetamin •  dexmetilfenidát •  dextrofemin •  dikloropán •  dietilpropion •  dimetoxiamfetamin •  difenil prolinol •  ebaniklin •  etamiván •  etilamfetamin •  endomid •  efedrin •  epiboxidin •  febarbamát •  fenkamfamin •  fenetillin •  fenfluramin •  fenmetramid •  fenozolon •  fenproporex •  fluminorex •  flutiorex •  furfenorex •  geranamine •  heptaminid •  inaperizon •  indatralin •  leptaklin •  levometamfetamin •  lizdexamfetamin •  mazindol •  MBZP •  MDMA •  MDPV •  MDPPP •  mefenorex •  mefexamid •  MeOPP •  mefentermin •  mepixanox •  mezokarb •  metamfetamin •  metkatinon •  metilon •  metilfenidát •  minaprin •  modafinil •  naftilizopropilamin •  nikotin •  niketamid •  nokain •  nomifenzin •  nilidrin •  oktopamin •  paraxantin •  pemolin •  pentetrazol •  facetoperán •  fendimetrazin •  fenmetrazin •  fentermin •  fenilefrin •  PMA •  PMEA •  PMMA •  pipradrol •  prolintán •  propilamfetamin •  propilhexedrin •  pszeudoefedrin •  pirovaleron •  szekurinin •  szibutramin •  sztrichnin •  szinefrin •  talampanel •  taloprám •  teobromin •  teofillin •  troparil •  tuamin •  vanoxerin •  xilopropamin •  johimbin •  zilofuramin
Sablon:SzimpatomimetikusAminok
  • m
  • v
  • sz
Szimpatomimetikus aminok (R01 · A08)
alfa-pirrolidinopropiofenon · aminorex · d-amfetamin · l,d-amfetamin · d-metamfetamin · l-metamfetamin · benzilpiperazin · katinon · CFT · klórfentermin · klobenzorex · kokain · ciklopentamin · dezoxipipradrol · dietilpropion · efedrin · 4-FMP · 4-MTA · fenkamfamin · fenfluramin · fenproporex · mazindol · mdpv · 4-metil-aminorex · metilon · metilfenidát · nafazolin · pemolin · fendimetrazin · fenmetrazin · fentermin · fenilefrin · pipradrol · propilhexedrin · pszeudoefedrin · pirovaleron · szibutramin · szinefrin