Sanguiine H-6

Identification
Sanguiine H-6

Formule développée de la sanguiine H-6.
N^o CAS	82978-00-5
PubChem	16130897
SMILES	C1[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@H]([C@@H](O2)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC5=C(C(=C(C6=C5C(=O)O[C@@H]7[C@@H](COC(=O)C8=CC(=C(C(=C86)O)O)O)O[C@@H]([C@H]9[C@H]7OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C2=C(C(=C(C=C2C(=O)O9)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2)O)O)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C2=C(C(=C(C=C2C(=O)O3)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C2=C(C(=C(C=C2C(=O)O1)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₈₂H₅₄O₅₂
Masse molaire^[1]	1 871,275 ± 0,085 g/mol C 52,63 %, H 2,91 %, O 44,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La Sanguiine H-6 est un ellagitanin. La molécule est un dimère de la casuarictine avec des liaisons esters entre les groupes d'acide sanguisorbique et de glucose.

C'est un isomère de l'agrimoniine.

Elle est trouvée dans diverses plantes de la famille des rosacées (dans Sanguisorba officinalis, dans la fraise (Fragaria × ananassa) et dans diverses espèces du genre Rubus, comme la framboise, Rubus idaeus, ou Rubus chamaemorus).

Le composé contribue à la capacité antioxydante de la framboise.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Bastow K., Bori I., Fukushima Y., Kashiwada Y., Tanaka T., Nonaka G., Nishioka I. & Lee K.-H., 2007. Inhibition of DNA Topoisomerases by Sanguiin H-6, a Cytotoxic Dimeric Ellagitannin from Sanguisorba officinalis. Planta Medica. 59 (3), pages 240–245, DOI 10.1055/s-2006-959659, PMID 8391144.
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Liens externes

Sanguiin H-6 sur le site www.phenol-explorer.eu

v · m

Types d'ellagitanins

Composés simples

Acides diphénoliques :

Acide hexahydroxydiphénique (HHDP)

Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :

Acides triphénoliques :

Acide valonéique Lactones :

Dilactone de l'acide sanguisorbique
Dilactone de l'acide tergallique
Dilactone de l'acide valonéique

Acides tétraphénoliques :

Acide isoterchébulique

Acide terchébulinique Lactones :

Acide gallagique
Dilactone de l'acide gallagique

Monomères

Acétonyl géraniine
Alnusiine
Bicornine
Carlésiine A
Casuarictine
Emblicanine A, B
Euscaphinine
Galloyl pédunculagine
Grandinine
Hélioscopinine B
Jolkinine
Lagerstannine A, B, C
Macranganine
Myrobalanitannine
Nupharine A, B, C, D, E, F
Pédunculagine
Punicalagine
Punigluconine
Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
Punicaline
Roburine E
Rugosine E
Sanguiine H-5
Sténophyllanine A, B, C
Strictinine
Tellimagrandine I, II
Teracataine
Terchébuline
Terflavine A, B

Ellagitanins C-glycosidiques

Castalagine (Vescalagine)
Castaline
Casuariine
Casuarinine
Punicacortéine A, B, C, D

Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)

Alnicortine
Euphorbine A
Euphorscopine
Excoecarianine
Géraniine
Granatine A, B
Hélioscopinine A
Acide mallotusinique
Supinanine
Terchébine

Ellagitanins transformés

molécules contenant de l'acide chébulique	Acide chébulagique Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique	Élaeocarpusine Hélioscopine B Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)