Sécostéroïde

Noyau tétracyclique avec cycles et carbones numérotés.

Un sécostéroïde est une molécule parente des stéroïdes, dont l'une des liaisons du noyau tétracyclique est rompue.

Les sécostéroïdes sont classés en fonction de cette liaison rompue : un 9,10-sécostéroïde, par exemple, aura la liaison entre C9 et C10 du cycle B rompue et comportera donc un noyau bicyclique CD relié au cycle A par deux atomes de carbone.

La numérotation suit celle des stéroïdes.

Sécostéroïdes chez l'homme

Les deux formes de la vitamine D (D2 (ergocalciférol) et D3 (cholécalciférol) sont des 9,10-sécostéroïdes.

Sécostéroïdes d'origine marine

De nombreux sécostéroïdes isolés à ce jour sont d'origine marine et sont notamment extraits de gorgones [1].

  • Un 9,10-sécostéroïde : l'astrogorgiadiol
    Un 9,10-sécostéroïde : l'astrogorgiadiol
  • Un 5,6-sécostéroïde : l'hippostérol
    Un 5,6-sécostéroïde : l'hippostérol
  • Un 8,9-sécostéroïde : le jereisterol A
    Un 8,9-sécostéroïde : le jereisterol A
  • Un 8,14-sécostéroïde : le jereisterol B
    Un 8,14-sécostéroïde : le jereisterol B
  • Un 13,17-sécostéroïde : l'isogostérone A
    Un 13,17-sécostéroïde : l'isogostérone A
  • Un 9,11-sécostéroïde extrait de Pseudopterogorgia americana
    Un 9,11-sécostéroïde extrait de Pseudopterogorgia americana

Notes et références

  1. (en) Sica D, Musumeci D, « Secosteroids of marine origin », Steroids, vol. 69, nos 11-12,‎ , p. 743–756 (DOI 10.1016/j.steroids.2004.09.001)

Lien externe

  • Recommandations de nomenclature IUPAC
v · m
Classification des stéroïdes
C17 Gonane
C18 Estrane
C19 Androstane
C21 Prégnane
C23 Cardénolide
C24
C27 Cholestane
Groupes fonctionnels
Autres
  • Norstéroïde
  • Sécostéroïde
v · m
Glycérides
(acylglycérols)
Phosphoglycérides
(phosphoacylglycérols)
Lysophospholipides
Sphingolipides
Stérols et Stéroïdes
Prénols
Polycétides
Glycolipides
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la biochimie