Périfosine

Périfosine

Structure de la périfosine
Identification
Nom UICPA (1,1-diméthylpipéridin-1-ium-4-yl)octadécylphosphate
No CAS 157716-52-4
No ECHA 100.217.789
PubChem 148177
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)([O-])OC1CC[N+](CC1)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C25H52NO4P/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-24-29-31(27,28)30-25-20-22-26(2,3)23-21-25/h25H,4-24H2,1-3H3
Std. InChIKey :
SZFPYBIJACMNJV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C25H52NO4P  [Isomères]
Masse molaire[1] 461,658 4 ± 0,025 g/mol
C 65,04 %, H 11,35 %, N 3,03 %, O 13,86 %, P 6,71 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La périfosine est un alkyl-lysophospholipide apparenté structurellement à la miltéfosine et agissant comme inhibiteur enzymatique de la protéine kinase B (Akt) et des phosphoinositide 3-kinases (PI3K).

Il est en essai clinique comme médicament phospholipidique potentiel et était en étude pivot (phase III) en 2011 comme traitement contre la maladie de Kahler et le cancer du côlon ; le 2 avril 2012 était cependant annoncé que la périfosine n'avait pas passé la phase III comme traitement contre le cancer du côlon[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Genetic Engineering & Biotechnology News – 7 mai 2012 « Aeterna Zentaris Regains North American Rights to Akt Inhibitor from Keryx ».
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