N-Hexane

Hexane
Image illustrative de l’article N-Hexane
Image illustrative de l’article N-Hexane
Formule développée et représentation 3D de l'hexane.
Identification
Nom UICPA hexane
Synonymes

n-hexane

No CAS 110-54-3
No ECHA 100.003.435
No CE 203-777-6
PubChem 8058
SMILES
CCCCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey :
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14  [Isomères]
Masse molaire[3] 86,175 4 ± 0,005 8 g/mol
C 83,63 %, H 16,37 %,
Moment dipolaire 0,09 D[2]
Diamètre moléculaire 0,587 nm[2]
Propriétés physiques
fusion −95,3 °C[4]
ébullition 68,73 °C[5]
Solubilité 9,5 mg l−1 (eau, 25 °C)[4]
Paramètre de solubilité δ 14,9 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,659 4 g cm−3[7]

équation[8] : ρ = 0.70824 / 0.26411 ( 1 + ( 1 T / 507.6 ) 0.27537 ) {\displaystyle \rho =0.70824/0.26411^{(1+(1-T/507.6)^{0.27537})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K.
Valeurs calculées :
0,65602 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
177,83 −95,32 8,747 0,75379
199,81 −73,34 8,55453 0,7372
210,81 −62,34 8,45622 0,72873
221,8 −51,35 8,3564 0,72013
232,79 −40,36 8,255 0,71139
243,78 −29,37 8,15189 0,70251
254,78 −18,37 8,04697 0,69346
265,77 −7,38 7,94011 0,68425
276,76 3,61 7,83115 0,67487
287,75 14,6 7,71995 0,66528
298,75 25,6 7,6063 0,65549
309,74 36,59 7,49001 0,64547
320,73 47,58 7,37082 0,6352
331,72 58,57 7,24847 0,62465
342,72 69,57 7,12261 0,61381
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
353,71 80,56 6,99286 0,60262
364,7 91,55 6,85878 0,59107
375,69 102,54 6,71978 0,57909
386,68 113,53 6,57521 0,56663
397,68 124,53 6,42421 0,55362
408,67 135,52 6,2657 0,53996
419,66 146,51 6,09828 0,52553
430,65 157,5 5,92005 0,51017
441,65 168,5 5,72837 0,49365
452,64 179,49 5,51938 0,47564
463,63 190,48 5,28697 0,45562
474,62 201,47 5,02057 0,43266
485,62 212,47 4,69873 0,40492
496,61 223,46 4,2624 0,36732
507,6 234,45 2,682 0,23113

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 225 °C[1]
Point d’éclair −22 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,17,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 151 mmHg (25 °C)[4]

équation[8] : P v s = e x p ( 104.65 + 6995.5 T + ( 12.702 ) × l n ( T ) + ( 1.2381 E 5 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(104.65+{\frac {-6995.5}{T}}+(-12.702)\times ln(T)+(1.2381E-5)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K.
Valeurs calculées :
20 265,88 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
177,83 −95,32 0,902
199,81 −73,34 17,23
210,81 −62,34 57,29
221,8 −51,35 165,01
232,79 −40,36 421,05
243,78 −29,37 969,27
254,78 −18,37 2 043,18
265,77 −7,38 3 992,71
276,76 3,61 7 307,93
287,75 14,6 12 636,93
298,75 25,6 20 796,23
309,74 36,59 32 773,81
320,73 47,58 49 725,84
331,72 58,57 72 969,42
342,72 69,57 103 973,87
T (K) T (°C) P (Pa)
353,71 80,56 144 353,26
364,7 91,55 195 862,57
375,69 102,54 260 399,32
386,68 113,53 340 012,26
397,68 124,53 436 917,91
408,67 135,52 553 525,88
419,66 146,51 692 473,31
430,65 157,5 856 668,88
441,65 168,5 1 049 347,11
452,64 179,49 1 274 133,48
463,63 190,48 1 535 121,66
474,62 201,47 1 836 964,03
485,62 212,47 2 184 977,65
496,61 223,46 2 585 268,03
507,6 234,45 3 044 900
P=f(T)
Viscosité dynamique 0,309 mPa·s à 24,95 °C[9]
Point critique 2 990 kPa[5], 234,45 °C[10]
Vitesse du son 1 083 m s−1 à 20 °C[11]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 388,82 J K−1 mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz −167 kJ mol−1[12]
Cp

équation[8] : C P = ( 172120 ) + ( 183.78 ) × T + ( 0.88734 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(172120)+(-183.78)\times T+(0.88734)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 177,83 à 460 K.
Valeurs calculées :
196,205 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
177,83 −95,32 167 500 1 944
196 −77,15 170 187 1 975
206 −67,15 171 916 1 995
215 −58,15 173 625 2 015
224 −49,15 175 476 2 036
234 −39,15 177 703 2 062
243 −30,15 179 858 2 087
253 −20,15 182 421 2 117
262 −11,15 184 880 2 145
271 −2,15 187 483 2 176
281 7,85 190 543 2 211
290 16,85 193 449 2 245
300 26,85 196 847 2 284
309 35,85 200 056 2 321
318 44,85 203 409 2 360
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
328 54,85 207 304 2 406
337 63,85 210 960 2 448
347 73,85 215 192 2 497
356 82,85 219 152 2 543
365 91,85 223 256 2 591
375 101,85 227 985 2 646
384 110,85 232 392 2 697
394 120,85 237 458 2 756
403 129,85 242 169 2 810
412 138,85 247 023 2 867
422 148,85 252 586 2 931
431 157,85 257 744 2 991
441 167,85 263 644 3 059
450 176,85 269 105 3 123
460 186,85 275 340 3 195

P=f(T)


équation[13] : C P = ( 25.924 ) + ( 4.1927 E 1 ) × T + ( 1.2491 E 5 ) × T 2 + ( 1.5916 E 7 ) × T 3 + ( 5.8784 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(25.924)+(4.1927E-1)\times T+(-1.2491E-5)\times T^{2}+(-1.5916E-7)\times T^{3}+(5.8784E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
146,065 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 108 099 1 254
286 12,85 141 483 1 642
330 56,85 157 900 1 832
373 99,85 173 452 2 013
416 142,85 188 481 2 187
460 186,85 203 285 2 359
503 229,85 217 164 2 520
546 272,85 230 439 2 674
590 316,85 243 380 2 824
633 359,85 255 386 2 964
676 402,85 266 751 3 095
720 446,85 277 714 3 223
763 489,85 287 780 3 339
806 532,85 297 212 3 449
850 576,85 306 220 3 553
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 314 412 3 649
936 662,85 322 021 3 737
980 706,85 329 233 3 820
1 023 749,85 335 750 3 896
1 066 792,85 341 780 3 966
1 110 836,85 347 490 4 032
1 153 879,85 352 665 4 092
1 196 922,85 357 494 4 148
1 240 966,85 362 132 4 202
1 283 1 009,85 366 433 4 252
1 326 1 052,85 370 569 4 300
1 370 1 096,85 374 705 4 348
1 413 1 139,85 378 729 4 395
1 456 1 182,85 382 816 4 442
1 500 1 226,85 387 153 4 493
PCS 4 163,2 kJ mol−1 (25 °C, liquide)[14]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3723[2]
Précautions
SGH[15]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H361f, H373 et H411
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 : Provoque une irritation cutanée
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H361f : Susceptible de nuire à la fertilité.
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[16]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = −22 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
Toxicité chronique : neuropathie périphérique

Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
33
   1208   
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1208 : HEXANES
Classe :
3
Code de classification :
F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ;
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50 25 000 mg kg−1 (rat, oral)[4]
5 000 mg kg−1 (souris, oral)[17]
45 ml kg−1 (rat, oral)[17]
3 000 mg kg−1 (lapin, cutané)[17]
28 710 mg kg−1 (rat, oral)[17]
CL50 48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)[4]
48 000 ppm pendant 4 heures (souris, inhalation)[17]
LogP 3,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 65 ppm
haut : 248 ppm[18]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le n-hexane, ou parfois simplement hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C6H14.

Production

L'hexane est un produit de la distillation du pétrole ou du gaz naturel[19].

Usage et mise en garde

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexan-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009[20]. Quatre en seraient morts[21].

Notes et références

  1. a b c d et e n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d et e (en) « N-Hexane », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
  5. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  7. (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
  8. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  9. (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154).
  10. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
  11. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
  12. « n-Hexane », sur webbook.nist.gov.
  13. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  14. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  15. Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008, 16 décembre 2008.
  16. « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  17. a b c d et e (en) « Hexane » (consulté le ).
  18. « n-Hexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  19. P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre, « Hexane — Fiche toxicologique n°113 » [PDF], sur INRS,
  20. « Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien,‎ (lire en ligne).
  21. (en) « Workers protest over pay, toxic chemicals », sur China Daily (consulté le ).

Liens externes

  • NIST Chemistry WebBook, hexane
  • INRS, Fiche toxicologique
  • Fiche internationale de sécurité
v · m
  • Alcanes supérieurs
  • Palette Alcanes ramifiés (un groupe méthyle sur C2)
  • Palette Alcanes ramifiés (un groupe méthyle par atome de carbone)
  • Palette Cycloalcanes
  • Nomenclature
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