Dicoumarol
Dicoumarol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3,3'-méthanediylbis(4-hydroxy-2H-chromén-2-one) |
No CAS | 66-76-2 |
No ECHA | 100.000.575 |
Code ATC | B01AA01 |
SMILES | OC=3c4ccccc4OC(=O)C=3CC1=C(O)c2ccccc2OC1=O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2 |
Apparence | cristaux à odeur agréable, goût légèrement amer |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H12O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 336,295 ± 0,017 8 g/mol C 67,86 %, H 3,6 %, O 28,55 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 287 à 293 °C |
Solubilité | Presque insol dans l'eau, l'alcool, l'éther. Peu sol dans le benzène et le chloroforme. Sol dans la pyridine, les solutions aqueuses alcalines |
Précautions | |
SGH[2] | |
Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | |
Écotoxicologie | |
DL50 | rats 541,6 mg·kg-1 |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le dicoumarol ou hydroxycoumarine est un dérivé de la coumarine.
Initialement utilisé à forte dose comme raticide (antivitamine K qui cause de graves hémorragies internes, employé dans l'appât rodenticide de type mort aux rats), il a été utilisé à faible dose en clinique comme anticoagulant avant d'être supplanté par un de ses dérivés : la warfarine (Coumadine®)[3].
Au même titre que l'héparine (F. C. Mac Lean, 1917), le dicoumarol (K. Link, 1941) fait partie des chefs de file des anticoagulants.
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Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Numéro index 607-060-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ François Couplan, Eva Styner, Guide des plantes sauvages comestibles et toxiques, Delachaux et Niestlé, , p. 106
Voir aussi
v · m Coumarines et dérivés | |||||||||||
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Aglycones |
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Hétérosides |
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Éthers méroterpènes |
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Dérivés furanés |
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Pyranocoumarines |
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Coumarines synthétiques |
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