Chlorure de thionyle

Chlorure de thionyle
Structure du chlorure de thionyle.
Identification
Nom UICPA	Dichlorure de thionyle
No CAS	7719-09-7
No ECHA	100.028.863
No CE	231-748-8
SMILES	S(=O)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/Cl2OS/c1-4(2)3
Apparence	liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre[1].
Propriétés chimiques
Formule	Cl2OSSOCl2
Masse molaire[4]	118,97 ± 0,009 g/mol Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %,
Moment dipolaire	1,45 ± 0,03 D[2]
Diamètre moléculaire	0,489 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−104,5 °C[1]
T° ébullition	76 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : réaction[1]
Paramètre de solubilité δ	19,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 16 kPa[1]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,96 eV (gaz)[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,516[3]
Précautions
SGH[6]
Danger H302, H314, H332, EUH014 et EUH029 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau EUH029 : Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques
SIMDUT[7]
D1A, E, F, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 250 ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant deux gaz très toxiques : chlorure d'hydrogène et dioxyde de soufre Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
0 4 2 W
Transport
-    1836    Numéro ONU : 1836 : CHLORURE DE THIONYLE
Écotoxicologie
DL50	500 ppm (rats, inhalation)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé inorganique de la famille des oxychlorures, de formule SOCl₂. Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers 140 °C et réagit avec l'eau H₂O en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre SO₂ :

SOCl₂ + H₂O → 2 HCl + SO₂.

La molécule de SOCl₂ est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre (IV).

Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le dichlorure de soufre.

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃

(b) SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2 SOCl₂

(c) SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3 SOCl₂

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl₂ → RCl + SO₂ + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCO₂H + SOCl₂ → RCOCl + SO₂ + HCl

Voir aussi

Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité chimique

Références

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