Chloroformiate de méthyle

Chloroformiate de méthyle

Structure du chloroformiate de méthyle
Identification
Synonymes

chlorométhanoate de méthyle,
chlorocarbonate de méthyle

No CAS 79-22-1
No ECHA 100.001.080
No CE 201-187-3
PubChem 6586
SMILES
COC(=O)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3
Std. InChIKey :
XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide huileux incolore teinté de jaune à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule C2H3ClO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 94,497 ± 0,004 g/mol
C 25,42 %, H 3,2 %, Cl 37,52 %, O 33,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion −61 °C[2]
T° ébullition 72 °C[2]
Solubilité se décompose lentement au contact de l'eau
Masse volumique 1,22 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 475 °C[2]
Point d’éclair 10 °C[2]
Précautions
SGH[2],[3]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H225, H290, H300, H312, H314, H318, H330, P210, P280, P310 et P305+P351+P338
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H290 : Peut être corrosif pour les métaux
H300 : Mortel en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H330 : Mortel par inhalation
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
663
   1238   
Code Kemler :
663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C)
Numéro ONU :
1238 : CHLOROFORMIATE DE MÉTHYLE
Classe :
6.1
Étiquettes :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables

8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le chloroformiate de méthyle est un composé chimique de formule ClCOOCH3. Il s'agit d'un liquide huileux incolore teinté de jaune, très inflammable, d'odeur piquante, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose lentement au contact de l'eau, en dégageant de l'acide chlorhydrique HCl (aq), du monoxyde de carbone CO et du méthanol CH3OH. Il libère du phosgène COCl2 lorsqu'on le chauffe.

Le chloroformiate de méthyle est l'ester méthylique de l'acide chloroformique ClCOOH. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes méthoxycarbonyle –COOCH3 sur certains nucléophiles. On l'obtient à partir de phosgène COCl2 et de méthanol CH3OH anhydre :

COCl2 + CH3OH → HCl + ClCOOCH3.

En faisant ce qu'il faut pour réduire autant que possible la réaction :

ClCOOCH3 + CH3OH → HCl + (CH3O)2CO

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e f g et h Entrée « Methyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Chloroformiate de méthyle, consultée le 23 février 2013.
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