Adinazolam

Adinazolam
Image illustrative de l’article Adinazolam
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Adinazolam
Identification
Nom UICPA 1-(8-chloro-6-phényl-4H-[1,2,4]triazolo[4,5-a]
[1,4]benzodiazépine-1-yl)-N,N-diméthylméthanamine
No CAS 37115-32-5
Code ATC N05BA07
DrugBank DB00546
PubChem 37632
ChEBI 251412
SMILES
Clc3cc2\C(=N/Cc1nnc(n1c2cc3)CN(C)C)c4ccccc4
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C19H18ClN5/c1-24(2)12-18-23-22-17-11-21-19(13-6-4-3-5-7-13)15-10-14(20)8-9-16(15)25(17)18/h3-10H,11-12H2,1-2H3
InChIKey :
GJSLOMWRLALDCT-UHFFFAOYAY
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C19H18ClN5/c1-24(2)12-18-23-22-17-11-21-19(13-6-4-3-5-7-13)15-10-14(20)8-9-16(15)25(17)18/h3-10H,11-12H2,1-2H3
Std. InChIKey :
GJSLOMWRLALDCT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C19H18ClN5  [Isomères]
Masse molaire[1] 351,833 ± 0,019 g/mol
C 64,86 %, H 5,16 %, Cl 10,08 %, N 19,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'adinazolam (commercialisé sous le nom de Deracyn) est une benzodiazépine, et plus précisément, une triazolobenzodiazépine (TBZD). Il possède des propriétés anxiolytiques, anticonvulsivantes, sédatives, et antidépressives[2].

Mode d'action

Comme toutes les benzodiazépines, l'adinazolam agit comme un agoniste sur les récepteurs GABAA en simulant l'effet inhibiteur de l'acide γ-aminobutyrique (GABA) au niveau du système nerveux central.

Mise sur le marché

L'adinazolam n'a jamais été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) et n'a jamais été disponible au public[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Robert A. Lahti, Vimala H. Sethy, Craig Barsuhn et Jackson B. Hester, « Pharmacological profile of the antidepressant adinazolam, a triazolobenzodiazepine », Neuropharmacology, vol. 22, no 11,‎ , p. 1277–82 (PMID 6320036, DOI 10.1016/0028-3908(83)90200-9)
  3. (en) « Adinazolam », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, Pubchem, (consulté le ).


v · m
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