1-Bromopropane

1-Bromopropane
Identification
Nom UICPA	1-bromopropane
Synonymes	bromure de 1-propyle; bromure de n-propyl
No CAS	106-94-5
No ECHA	100.003.133
No CE	203-445-0
No RTECS	TX4110000
PubChem	7840
ChEBI	47105
SMILES	CCCBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7Br/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 Std. InChIKey : CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore avec une odeur phénolique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H7Br  [Isomères]
Masse molaire[2]	122,992 ± 0,004 g/mol C 29,3 %, H 5,74 %, Br 64,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−110 °C[1]
T° ébullition	71 °C[1]
Solubilité	eau :2,5 g·l-1 à 20 °C[1]; éthanol : miscible; diéthyl éther : miscible
Masse volumique	1,35 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	146 hPa à 20 °C[1] 227 hPa à 30 °C[1] 341 hPa à 40 °C[1] 497 hPa à 50 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,434[3]
Précautions
SGH[1]
H225, H315, H319, H335, H336, H360FD, H373, P210, P260, P405 et P501 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704
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Transport[3]
-    2344    Numéro ONU : 2344 : BROMOPROPANES
Composés apparentés
Isomère(s)	2-bromopropane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1-bromopropane est un composé organique contenant un atome de brome, c'est un bromoalcane, isomère de C₃H₇Br et de formule semi-développée CH₃–CH₂–CH₂Br. C'est un liquide à CNPT, utilisé comme solvant et dont la consommation industrielle a fortement augmenté au XXI^e siècle.

Synthèse

Les voies industrielles de formation du 1-bromopropane suivent une addition par radicaux libres sur l'alcène correspond, i.e. le propène. De cette façon, le produit formé par cette addition est anti-Markovnikov^[4].

Au laboratoire, la synthèse implique la réaction du propanol avec un mélange d'acide bromhydrique et d'acide sulfurique :

CH₃CH₂CH₂OH + HBr → CH₃CH₂CH₂Br + H₂O

Une autre route consiste en la réaction du propanol avec le tribromure de phosphore, PBr₃^[5].

Notes et références

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