1-Bromobutane

1-Bromobutane
Identification
Nom UICPA	1-Bromobutane
No CAS	109-65-9
No ECHA	100.003.357
No CE	203-691-9
SMILES	CCCCBr PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C4H9Br  [Isomères]
Masse molaire[3]	137,018 ± 0,005 g/mol C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %,
Moment dipolaire	2,08 ± 0,10 D [1]
Diamètre moléculaire	0,566 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−112,4 °C[4]
T° ébullition	102 °C[4]
Solubilité	presque insoluble dans l'eau (0,6 g·L-1), soluble dans l'éthanol, l'éther
Paramètre de solubilité δ	17,8 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	1,268 6 g·cm-3 à 20 °C[6]
T° d'auto-inflammation	265 °C[4]
Point d’éclair	13 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–6,6 %vol[4]
Pression de vapeur saturante	43 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 175 mbar à 50 °C[4]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(29.412)+(2.9219E-1)\times T+(-2.6578E-5)\times T^{2}+(-9.7812E-8)\times T^{3}+(3.7812E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 111,872 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 86 065 628 286 12,85 108 769 794 330 56,85 119 874 875 373 99,85 130 357 951 416 142,85 140 454 1 025 460 186,85 150 368 1 097 503 229,85 159 632 1 165 546 272,85 168 464 1 230 590 316,85 177 046 1 292 633 359,85 184 981 1 350 676 402,85 192 467 1 405 720 446,85 199 664 1 457 763 489,85 206 248 1 505 806 532,85 212 394 1 550 850 576,85 218 240 1 593 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 223 535 1 631 936 662,85 228 431 1 667 980 706,85 233 049 1 701 1 023 749,85 237 203 1 731 1 066 792,85 241 026 1 759 1 110 836,85 244 627 1 785 1 153 879,85 247 873 1 809 1 196 922,85 250 886 1 831 1 240 966,85 253 766 1 852 1 283 1 009,85 256 425 1 871 1 326 1 052,85 258 975 1 890 1 370 1 096,85 261 521 1 909 1 413 1 139,85 263 999 1 927 1 456 1 182,85 266 520 1 945 1 500 1 226,85 269 204 1 965
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,437 [2]
Précautions
SIMDUT[8]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 23 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Directive 67/548/EEC
[4]
Xi F N Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 11, 36/37/38, 51/53, Phrases S : 16, 26, 61,
Transport
33    1126    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1126 : 1-BROMOBUTANE Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Bromobutane
Autres composés	1-Chlorobutane 1-Iodobutane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le 1-bromobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.

Production et synthèse

Le 1-bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.

Utilisation

En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en réactif de Grignard par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.

Le 1-bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyllithium^[9]:

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mêlant bromure de lithium (LiBr) et butyllithium (LiBu).

Sécurité

Les vapeurs de 1-bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

• Chlorobutane
• 2-Bromobutane

Notes et références

• (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 1-Brombutan » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 1-Bromobutane » (voir la liste des auteurs).

• Portail de la chimie