Azobensen

Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2021-06)
Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan.
Azobensen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnDifenyldiazen
Kemisk formel(C6H5)2N2
Molmassa182,2212 g/mol
UtseendeOrangeröda kristaller
CAS-nummer103-33-3
SMILESc1ccccc1N=Nc2ccccc2
Egenskaper
Densitet1,09 g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig
Smältpunkt69 °C (trans-Azobensen)
71 °C (cis-Azobensen)
Kokpunkt293 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Giftig Giftig
NFPA 704

1
3
0
LD501000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Azobensen är en organisk förening som består av två bensenringar som är ihopkopplade med en azoförening. Den kemiska formeln är (C6H5)2N2.

Egenskaper

Azobensen har två isomerer; trans-azobensen och cis-azobensen. Det är möjligt att fotoisomerisera azobensen genom att bestråla den med ljus av lämplig våglängd. Omvandling till cis-formen sker med ultraviolett ljus och till trans-formen med blått ljus.

Isomerisering av azobensen.

Framställning

Industriell framställning av azobensen sker genom att nitrobensen (C6H5NO2) reduceras av järn eller zink med ättiksyra som katalysator.

2   C 6 H 5 N O 2 + 4   Z n ( C 6 H 5 ) 2 N 2 + 4   Z n O {\displaystyle {\rm {2\ C_{6}H_{5}NO_{2}+4\ Zn\rightarrow (C_{6}H_{5})_{2}N_{2}+4\ ZnO}}}

Azobensen kan också framställas genom oxidation av anilin i alkalisk lösning.

2   C 6 H 5 N H 2 + O 2 ( C 6 H 5 ) 2 N 2 + 2   H 2 O {\displaystyle {\rm {2\ C_{6}H_{5}NH_{2}+O_{2}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{2}N_{2}+2\ H_{2}O}}}

Användning

Azobensen utgör grunden för azofärgämnen och används för tillverkning av dessa.

Se även

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Azobenzene, tidigare version.