Alloxan

Alloxan
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn5,5-dihydroxibarbitursyra, IUPAC-namn = 1,3-diazinane-2,4,5,6-tetrone
Kemisk formelC4H2N2O4
C4H2N2O4･H2O
Molmassa160,069 7 ± 0,004 9
C 33,82 %, H 1,42 %, N 19,72 %, O 45,05 %, (hydrat)
142,069 60 (anhydrat) g/mol
UtseendeStora färglösa till blekgula kristaller (hydrat), vitt pulver (anhydrat)
CAS-nummer50-71-5 (alloxan)
2244-11-3 (alloxanmonohydrat)
SMILESO=C1C(=O)NC(=O)NC1=O
även C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O
Egenskaper
Densitet1,639 (anhydrat) g/cm³
Löslighet (vatten)2,9 g/l
löslig i etanol och aceton
Smältpunkt254 (hydrat) °C (Sönderfaller)
Faror
NFPA 704

0
2
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Alloxan, är ett ämne som upptäcktes 1818 av Gaspard Brugnatelli (1761–1818) och samtidigt av William Prout, oberoende av varandra. Som råvara vid framställning av alloxan använde Prout dynga från Boa constrictor.

Beskrivning

Alloxan är mycket hygroskopiskt, och förekommer därför oftast som hydrat. Därvid kan förekomma endera som

  • alloxanmonohydrat, C4H2N2O4･(H2O), som kristalliserar i prismor med rektangulär bas

eller

  • alloxantetrahydrat C4H2N2O4･4(H2O), som kristalliserar i oktaedrar

Strukturen fastställdes 1838 av Justus von Liebig och Friedrich Wöhler.

  • Alloxan Röd—oxygen, blå—nitrogen, grå—kol, vit—väte.
    Alloxan
    Röd—oxygen,
    blå—nitrogen,
    grå—kol,
    vit—väte.
  • Alloxanhydrat
    Alloxanhydrat

Andra namn

  • Mesoxalurinämne
  • Mesoxalylurea
  • Mesoxalylkarbamid
  • Tetraoxypyrimidin
  • Dioxyuracil
  • 2,4,5,6-(1H,3H)-pyrimidintetron
  • EG-nummer 200-062-0

Användning

Löst i vatten färgar alloxan hud röd, varför det använts blandat med cold cream som smink.[1]

Carl Wilhelm Scheele använde alloxan som råvara vid framställning av murexid, C8H8N6O6, ett violett färgämne.

I gnagare förstör alloxan de Langerhanska öarna i bukspottkörteln, vilket ger insulinbrist, och orsakar därmed diabetes mellitus, kortform diabetes. Detta utnyttjas för att avsiktligt skapa diabetes vid djurförsök. Människor tycks motståndskraftiga mot sådant angrepp, men stora doser kan medföra skador på levern och njurarna.[2]

Hos människa har alloxan kunnat konstateras i tarmslem vid fall av tarmkatarr.[1]

Källor

  1. ^ [a b] Per Teodor Cleve: Kemiskt handlexikon, Hugo Gebers förlag, 1890
  2. ^ Eizirik, D. L.; Pipeleers, D. G.; Ling, Z.; Welsh, N.; Hellerström, C.; Andersson, A. (1994). ”Major Species Differences between Humans and Rodents in the Susceptibility to Pancreatic β-Cell Injury”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 91 (20): sid. 9253–9256. doi:10.1073/pnas.91.20.9253. PMID 7937750. Bibcode: 1994PNAS...91.9253E. 

Externa länkar