Fosfonat

Fosfonati ili fosfonske kiseline su organofosforna jedinjenja koja sadrže C-PO(OH)₂ ili C-PO(OR)₂ grupe (gde je R=alkil, aril). Fosfonske kiseline ili fosfonatne soli su tipično bele, neisparljive čvrste materije, koje su slabo rastvorne u organskim rastvaračima, ali su nerastvorne u vodi i većini allohola. Mnoga industrijski važna jedinjenja su fosfonati, uključujući glifosat, herbicid Roundup, i etefon, široko korišteni regulator biljnog rasta. Bisfosfonati su popularni lekovi za tretman osteoporoze.^[1]

Osobine

Fofonati sadrže tetraedralne fosforne centre. Oni su strukturno srodni sa (i često se pripremaju iz) fosforne kiseline.^[2]

Fosfonske kiseline i njihovi derivati su hemijski i strukturno srodni sa fosfornom kiselinom.

Fosfonatne soli su proizvod deprotonacije fosfonskih kiselina, koje su diprotične kiseline:

RPO(OH)₂ + NaOH → H₂O + RPO(OH)(ONa) (mononatrijum fofonat)

RPO(OH)(ONa) + NaOH → H₂O + RPO(ONa)₂ (mononatrijum fofonat)

Fosfonatni estri su proizvod kondenzacije fosfonskih kiselina sa alkoholima.

Vidi još

Organofosforna jedinjenja
Fosfinski oksid - OPR₃
Fosfinit - P(OR)R₂
Fosfonit - P(OR)₂R
Fosfit - P(OR)₃
Fosfinat - OP(OR)R₂
Fosfat - OP(OR)₃

Reference

^ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (2006). „Phosphorus Compounds, Organic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
^ Modern Phosphonate Chemistry By Philippe Savignac and Bogdan Iorga, CRC Press, Boca Raton, FL. 2003. ISBN 978-0-8493-1099-7..

Literatura

Newman, R.H., and K.R. Tate. 1980. Soil characterized by ³¹P nuclear magnetic resonance* Communications in Soil Science and Plant Analysis11:835-842.
Abhimanyu S. Paraskar and Arumugam Sudalai (2006). „A novel Cu(OTf)2 mediated three component high yield synthesis of α-aminophosphonates” (PDF). Arkivoc (1838EP): 183—9. ^{[мртва веза]}
Singh R, Nolan SP (2005). „Synthesis of phosphorus esters by transesterification mediated by N-heterocyclic carbenes (NHCs)”. Chemical Communications (43): 5456—8. PMID 16261245. doi:10.1039/b509783e.