A-349,821

A-349,821
IUPAC ime

(4'-[3-(2R,5R-dimetilpirolidin-1-il)propoksi]bifenil-4-il)morfolin-4-ilmetanon
Identifikatori
CAS broj	372513-99-0^Y
ATC kod	none
PubChem	CID 9954017
IUPHAR/BPS	1217
ChemSpider	8129627^Y
ChEMBL	CHEMBL179702^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₆H₃₄N₂O₃
Molarna masa	422,558
SMILES C[C@@H]1CC[C@H](N1CCCOC2=CC=C(C=C2)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N4CCOCC4)C
InChI InChI=1S/C26H34N2O3/c1-20-4-5-21(2)28(20)14-3-17-31-25-12-10-23(11-13-25)22-6-8-24(9-7-22)26(29)27-15-18-30-19-16-27/h6-13,20-21H,3-5,14-19H2,1-2H3/t20-,21-/m1/s1^Y Key:CFUHKRLMDNFZED-NHCUHLMSSA-N^Y

A-349,821 je potentan i selektivan antagonist histaminskog H₃ receptora^[1] (a verovatno i inverzni agonist).^[2] Pokazano je da ima nootropno dejstvo u životinjskim studijama.^[3] Ovo jedinjenje se koristi u laboratorijskim istraživanjima.

Reference

^ Faghih, R; Dwight, W; Pan, JB; Fox, GB; Krueger, KM; Esbenshade, TA; McVey, JM; Marsh, K; Bennani, YL (2003). „Synthesis and SAR of aminoalkoxy-biaryl-4-carboxamides: novel and selective histamine H3 receptor antagonists”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13 (7): 1325—8. PMID 12657274. doi:10.1016/S0960-894X(03)00118-5.
^ Witte, DG; Yao, BB; Miller, TR; Carr, TL; Cassar, S; Sharma, R; Faghih, R; Surber, BW; Esbenshade, TA (2006). „Detection of multiple H3 receptor affinity states utilizing 3HA-349821, a novel, selective, non-imidazole histamine H3 receptor inverse agonist radioligand”. British Journal of Pharmacology. 148 (5): 657—70. PMC 1751875 . PMID 16715122. doi:10.1038/sj.bjp.0706752.
^ Esbenshade, TA; Fox, GB; Krueger, KM; Baranowski, JL; Miller, TR; Kang, CH; Denny, LI; Witte, DG; Yao, BB (2004). „Pharmacological and behavioral properties of A-349821, a selective and potent human histamine H3 receptor antagonist”. Biochemical pharmacology. 68 (5): 933—45. PMID 15294456. doi:10.1016/j.bcp.2004.05.048.

Vidi još

Antagonist H3 receptora

Histaminergici

Receptor

H₁	Agonisti: 2-Piridiletilamin • Betahistin • Histamin • HTMT • UR-AK49 Antagonisti: 1. generacija: 4-Metildifenhidramin • Alimemazin • Antazolin • Azatadin • Bamipin • Benzatropin/Benztropin • Bepotastin • Bromazin • Bromfeniramin • Buklizin • Kaptodiam • Karbinoksamin • Hlorciklizin • Hloropiramin • Hloroten • Hlorfenamin • Hlorfenoksamin • Cinarizin • Klemastin • Klobenzepam • Klocinizin • Ciklizin • Ciproheptadin • Dacemazin • Deptropin • Deksbromfeniramin • Dekshlorfeniramin • Dimenhidrinat • Dimetinden • Difenhidramin • Difenilpiralin • Doksilamin • Embramin • Etodroksizin • Etibenzatropin/Etilbenztropin • Etimemazin • Flunarizin • Histapirodin • Homohlorciklizin • Hidroksietilprometazin • Hidroksizin • Izoprometazin • Izotipendil • Meklozin • Mepiramin/Pirilamin • Mehitazin • Metafurilen • Metapirilen • Metdilazin • Moksastin • Niaprazin • Orfenadrin • Oksatomid • Oksomemazin • Fenindamin • Feniramin • Feniltoloksamin • Pimetiksen • Piperoksan • Pipoksizin • Prometazin • Propiomazin • Pirobutamin • Talastin • Tenalidin • Tenildiamin • Tiazinamijum • Tonzilamin • Tolpropamin • Tripelenamin • Triprolidin 2. generacija: Akrivastin • Alinastin • Astemizol • Azelastin • Bamirastin • Barmastin • Bepiastin • Bepotastin • Bilastin • Kabastinen • Karebastin • Ketirizin • Klemastin • Klemizol • Klobenztropin • Dorastin • Ebastin • Emedastin • Epinastin • Flezelastin • Ketotifen • Latrepirdin • Levokabastin • Linetastin • Loratadin • Mapinastin • Mebhidrolin • Mizolastin • Moksastin • Noberastin • Oktastin • Olopatadin • Perastin • Piklopastin • Rokastin • Rupatadin • Setastin • Talastin • Temelastin • Terfenadin • Zepastin 3. generacija: Desloratadin • Feksofenadin • Cetirizin‎‎ • Levocetirizin Negrupisani: Belarizin • Efletirizin • Elbanizin • Flotrenizin • Medrilamin • Napaktadin • Pibaksizin • Tagorizin • Trelnarizin • Trenizin • Vapitadin Razni: Triciklični antidepresivi (amitriptilin, • doksepin, • trimipramin, itd) • Tetraciklični antidepresivi (mijanserin, • mirtazapin, itd) • Tipični antipsihotici (hlorpromazin, • tioridazin, itd) • Atipični antipsihotici (klozapin, • olanzapin, • hetiapin, itd)
H₂	Agonisti: Amtamin • Betazol • Dimaprit • Histamin • HTMT • Impromidin • UR-AK49 Antagonisti: Bisfentidin • Burimamid • Cimetidin • Dalkotidin • Donetidin • Ebrotidin • Etintidin • Famotidin • Lafutidin • Lamtidin • Lavoltidin/Lokstidin • Lupitidin • Metiamid • Mifentidin • Niperotidin • Nizatidin • Osutidin • Oksmetidin • Pibutidin • Hisultazin/Hisultidin • Ramiksotidin • Ranitidin • Roksatidin • Sufotidin • Tiotidin • Tuvatidin • Venritidin • Ksaltidin
H₃	Agonisti: α-Metilhistamin • Cipralisant • Histamin • Imetit • Imepip • Imetridin • Metimepip • Proksifan Antagonisti: A-349,821 • A-423,579 • ABT-239 • Betahistin • Burimamid • Ciproksifan • Klobenpropit • Konesin • GSK-189,254 • Impentamin • Jodofenpropit • JNJ-5,207,852 • MK-0249 • NNC-38-1,049 • PF-03654746 • Pitolisant • SCH-79,687 • Tioperamid • VUF-5,681
H₄	Agonisti: 4-Metilhistamin • Histamin • VUF-8,430 Antagonisti: JNJ-7,777,120 • Tioperamid • VUF-6,002

Transporter

VMAT	Inhibitori: Ibogain • Reserpin • Tetrabenazin

Enzim

HDC	Inhibitori: Katehin • Meciadanol • Naringenin • Tritokvalin
HNMT	Inhibitori: Amodiakvin • Difenhidramin • Harmalin • Metoprin • Hinakrin • SKF-91,488 • Takrin
DAO	Inhibitori: Aminoguanidin