3,4-диметоксифенетиламин

3,4-​диметоксифенетиламин
Общие
Систематическое наименование	2-​​(3,4-​диметоксифенил)​этиламин
Сокращения	DMPEA
Хим. формула	C10H15NO2
Физические свойства
Молярная масса	181.23 г/моль г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	11 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	120-20-7
PubChem	8421
Рег. номер EINECS	204-376-9
SMILES	O(c1ccc(cc1OC)CCN)C
InChI	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%20%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N%20%0AInChI%3D1%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB InChI=1S/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB] ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:136995
ChemSpider	8114
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3,4-диметоксифенилэтиламин (DMPEA) — это химическое соединение из класса фенилэтиламинов. Это аналог основного нейротрансмиттера дофамина, где в мета- и пара- положении гидроксильные группы были заменены на метокси-группы. Он также тесно связан с мескалином (3,4,5-триметоксифенетиламин).

Один из самых ранних синтезов DMPEA (тогда называемого «гомоветриламин») был осуществлён Пикте и Финкельштейном, которые сделали его в многоэтапной последовательности, начиная от ванилина.^[2]

Аналогичная последовательность была впоследствии осуществлена ученым Перкиным ^[3], следующим образом: 3,4-диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-диметоксибензилиндеуксусная кислота → 3,4-диметоксифенилметилуксусная кислота кислота → 3,4-диметоксифенилпропанамид → 3,4-диметоксифенэтиламин

Гораздо более короткий синтеза был предложен Шульгиной и Шульгиным^[4][5].

3,4-Диметоксибензальдегид, в реакции с нитрометаном в присутствии ацетата аммония/уксусной кислоты, получая соответствующие β-нитростирол, который затем реагируеться с LiAlH₄ , чтобы получить 3,4-диметоксифенэтиламин.