Amantidina

 Nota: Para o município no estado de São Paulo, veja Adamantina. Para o derivado do petróleo, veja Adamantano.
Geometria molecular da amantidina.

A amantidina ou amantadina é uma amina simétrica (C10H17N) derivada do adamantano. É usada no tratamento da doença de Parkinson[1] e especialmente em profilaxia viral por sua capacidade seletiva de inibir certas viroses, como a influenza e a gripe aviária. Promove a liberação de dopamina no interior do cérebro.

No coração, amantadina tem efeito inotrópico negativo direto, porém fraco. Por outro lado, a droga promove a liberação de catecolaminas que aumenta o ritmo e contractilidade cardíaca.[2]

A amantadina é uma molécula sintética (L-adamantadina) que é rapidamente absorvida por via oral, não sofre metabolização e é excretada quase exclusivamente pela urina (90%), por filtração glomerular e secreção tubular. Possui uma meia-vida prolongada (12 a 17 horas), por isso a eliminação é afetada em pacientes com insuficiência renal e em indivíduos idosos (mais de 65 anos). O mecanismo de ação como antiparkinsoniano e nas reações extrapiramidais induzidas por fármacos é desconhecido, embora tenha sido demonstrado que induz um incremento da liberação de dopamina no cérebro. É reconhecido que é muito menos efetiva que a levodopa. O mecanismo de ação antiviral não está completamente elucidado; pensa-se que inibe uma fase precoce da reaplicação viral, a qual impede a penetração, ou bloqueia a descapsidação após o vírus penetrar no interior da célula. Além disso produz a inibição da transcrição primária do RNA.Possivelmente, a amantadina não interfere na imunogenicidade das vacinas inativadas contra o vírus influenza A. Não foi relatado o desenvolvimento do fenômeno da resistência in vivo.[3]

Notas e referências

  1. Drashirley de Campos. «Doença De Parkinson». Consultado em 4 de junho de 2010 
  2. Garrino MG, Henquin JC. Br J Pharmacol. Adamantane derivatives: a new class of insulin secretagogues.1987 Mar; 90(3):583-91.
  3. BRASIL, Ministério da Saúde. Nota Técnica N° 228/2013 (atualizada em 04/12/2015) Princípio Ativo:amantadina. Medicamento de referência1:Mantidan®. Brasília - DF. Consultoria Jurídica/Advocacia Geral da União, 2013.
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  • Portal da farmácia
Controle de autoridade
  • Wd: Q409761
  • DeCS: 23941
Identificadores
  • ATC: N04BB01
  • CAS: 768-94-5
  • ChEBI: 2618
  • ChEMBL: CHEMBL660
  • ChemSpider: 2045
  • DrugBank: 00915
  • DTXSID: DTXSID8022117
  • ECHA: 100.011.092
  • HMDB: HMDB0015051
  • IUPHAR: 4128
  • KEGG: C06818
  • MeSH: D000547
  • MeSH: D02.455.426.100.050.035
  • NDF-RT: N0000147697
  • PubChem: 2130
  • RxNorm: 620
  • UMLS: C0002403
  • UNII: BF4C9Z1J53