N,N-Dietylo-m-toluamid

N,N-Dietylo-m-toluamid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N,N-dietylo-3-metylobenzamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. diethyltoluamidum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H17NO

Masa molowa

191,27 g/mol

Wygląd

bursztynowa ciecz (praktycznie bezwonna)

Identyfikacja
Numer CAS

134-62-3

PubChem

4284

DrugBank

DB11282

SMILES
CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI
InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey
MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,996 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
dobrze rozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w benzenie, eterze dietylowym i etanolu[1]
Temperatura topnienia

−45 °C[2]

Temperatura wrzenia

160 °C (90 mmHg)[1]
111 °C (1 mmHg)[3]

logP

2,18[2]

Współczynnik załamania

1,5212 (589 nm, 20 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-29]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H412

Zwroty P

P273, P305+P351+P338[3]

Temperatura zapłonu

95 °C (zamknięty tygiel)[3]

Numer RTECS

XS3675000

Dawka śmiertelna

LD50 1170 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
LDLo 679 mg/kg (człowiek doustnie)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

N,N-Dietylo-m-toluamid, DEET (ang. N,N-diethyl-meta-toluamide), dietylotoluamid – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, metylowa pochodna benzamidu. Stoswany jako insekcytyd odstraszający owady (m.in.: komarowate, meszkowate, bąkowate i muchy tse-tse) oraz niektóre pajęczaki (np. kleszcze).

Ochrona przed owadami

Czas ochrony po naniesieniu DEET na skórę lub ubranie zależy od stężenia związku w preparacie[5][6]. Według badań wyższe niż 50% stężenia DEET nie wydłużają istotnie czasu ochrony przeciw komarom[7].

DEET nie powinien być stosowany u noworodków do 2 miesiąca życia[6]. Repelentem o podobnej skuteczności co DEET jest ikarydyna (2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan sec-butylu)[8].

Historia

N,N-Dietylo-m-toluamid został opracowany przez chemików armii USA, po doświadczeniu zdobytym w walkach w wilgotnych lasach zwrotnikowych podczas II wojny światowej. Pierwsze wojskowe zastosowanie miało miejsce w 1946 roku, a cywilne – w 1957 roku. Pierwotnie DEET testowano jako środek owadobójczy w rolnictwie, w następstwie czego rząd USA zastosował go w warunkach wojennych, szczególnie w Wietnamie i okolicznych regionach.

Mechanizm działania

Odstrasza owady, bez zabijania ich. Badania z lat 1997–2008[9][10] wskazują, że prezentuje silnie nieprzyjemny dla nich zapach zlokalizowany na powierzchni, którą nim pokryto, jednakowo dla samic, jak samców. Nie ingeruje w postrzeganie przez nie dwutlenku węgla, jak przypuszczano wcześniej[11][12].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-178, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ a b c d Diethyltoluamide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25]  (ang.).
  3. ↑ a b c N,N-Diethyl-m-toluamide (nr PS902) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ N,N-dietylo-m-toluamid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28]  (ang.).
  5. ↑ B.M.B.M. Matsuda B.M.B.M. i inni, Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant Pelargonium citrosum as a repellent against populations of Aedes mosquitoes, „J Am Mosq Control Assoc”, 12 (1), 1996, s. 69–74, PMID: 8723261  (ang.).
  6. ↑ a b Insect Repellent Use and Safety [online], Centers for Disease Control and Prevention [dostęp 2009-06-01]  (ang.).
  7. ↑ Pre- and Post-travel General Health Recommendations, [w:] CDC Health Information for International Travel (Yellow Book), Paul M.P.M. Arguin (red.), Phyllis E.P.E. Kozarsky (red.), ChristieCh. Reed (red.), Elsevier, 2008, ISBN 978-0-323-04885-9 [dostęp 2009-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2009-06-10] .
  8. ↑ S.P.S.P. Frances S.P.S.P. i inni, Field Evaluation of Repellent Formulations Against Daytime and Nighttime Biting Mosquitoes in a Tropical Rainforest in Northern Australia, „Journal of Medical Entomology”, 39 (3), 2002, s. 541–544, DOI: 10.1603/0022-2585-39.3.541, PMID: 12061453  (ang.).
  9. ↑ For mosquitoes, DEET just plain stinks, [w:] Boston Globe (USA) [online], 18 sierpnia 2008 [dostęp 2013-06-25] [zarchiwizowane z adresu 2009-07-03]  (ang.).
  10. ↑ ZainulabeuddinZ. Syed ZainulabeuddinZ., Walter S.W.S. Leal Walter S.W.S., Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 105 (36), 2008, s. 13598–13603, DOI: 10.1073/pnas.0805312105, PMID: 18711137, PMCID: PMC2518096  (ang.).
  11. ↑ AnnaA. Petherick AnnaA., How DEET jams insects’ smell sensors, [w:] Nature News, 13 marca 2008, DOI: 10.1038/news.2008.672  (ang.).
  12. ↑ MathiasM. Ditzen MathiasM., MaurizioM. Pellegrino MaurizioM., Leslie B.L.B. Vosshall Leslie B.L.B., Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET, „Science”, 319 (5871), 2008, s. 1838, DOI: 10.1126/science.1153121, PMID: 18339904  (ang.).

Linki zewnętrzne

  • DEET General Fact Sheet – National Pesticide Information Center (informacje ogólne dot. DEET-u na stronie Narodowego Centrum Informacji o Pestycydach, USA) (ang.)
  • West Nile Virus Resource Guide – National Pesticide Information Center (informacje prewencyjne i ogólne dot. Gorączki Zachodniego Nilu na stronie Narodowego Centrum Informacji o Pestycydach, USA) (ang.)
  • Health Advisory: Tick and Insect Repellents, New York State. health.state.ny.us. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-31)]. (informacje prewencyjne i ogólne dot. środków odstraszania owadów, Służba Zdrowia Stanu Nowy Jork, USA) (ang.)
  • DEET. US Environmental Protection Agency, 2016. [dostęp 2016-06-12]. (ang.).
  • Review of scientific literature on DEET. gulflink.osd.mil. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-10)]. (from a RAND Corporation report on Gulf War illnesses) (report centrum badawczego RAND w USA nt. literatury naukowej w temacie DEET w zestawieniu z dolegliwościami i chorobami na które cierpią kombatanci I wojny w Zatoce Perskiej) (ang.)
  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
P03: Środki przeciw pasożytom zewnętrznym, w tym świerzbowcobójcze, owadobójcze i repelenty
P03A – Środki przeciwpasożytnicze
(w tym świerzbobójcze)
P03AA – Preparaty zawierające siarkę
P03AB – Preparaty zawierające chlor
P03AC – Pyretryny
P03AX – Inne
P03B – Insektycydy i środki odstraszające
P03BA – Pyretryny
P03BX – Inne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):