Kwas kamforosulfonowy

Kwas kamforosulfonowy
Kwas (+)-kamforosulfonowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (7,7-trimetylo-bicyklo[2,2,1]heptan-2-on)metylosulfonowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas Reychlera, CSA, 10-CSA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16O4S

Masa molowa

232,3 g/mol

Wygląd

pryzmatyczne, higroskopijne kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

5872-08-2
35963-20-3 (1R)

PubChem

18462, 131278 (1R), 218580 (1S), 43833349 (4R), 3057042 (4S)

SMILES
CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

194 °C (rozkład)[1]

Kwasowość (pKa)

1,2

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas kamforosulfonowy (CSA, z ang. camphorsulfonic acid) – siarkoorganiczny związek chemiczny, sulfonowa pochodna kamfory. Jest silnym kwasem rozpuszczalnym w rozpuszczalnikach organicznych.

Otrzymywanie

Związek ten może być zsyntetyzowany przez sulfonowanie kamfory kwasem siarkowym w obecności bezwodnika octowego:

Zastosowanie

Kwas kamforosulfonowy jest związkiem chiralnym i jest stosowany do rozdziału chiralnych amin i innych kationów poprzez wytworzenie soli diastereoizomerycznych[2][3].

Przypisy

  1. ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ Robin D. Clark, John R. Kern, Lilia J. Kurz, Janis T. Nelson. Preparation of Enatiomerically Pure Decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines Utilizing the Openshaw-Whittaker Hexahydrobenzo[a]quinolizinone Resolution. „Heterocycles”. 31 (2), s. 353, 1990. DOI: 10.3987/COM-89-5250. 
  3. ↑ André B. Charette. 3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2001. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rb283.