Kwas dipikolinowy

Kwas dipikolinowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas dipikolinowy, DPA (z ang. dipicolinic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H5O4N

Inne wzory

(C
5H
3N)(COOH)
2

Masa molowa

167,12 g/mol

Wygląd

białe ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

499-83-2

PubChem

10367

DrugBank

DB04267

SMILES
C1=CC(=NC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey
WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny[2]
w innych rozpuszczalnikach
słabo rozpuszczalny w etanolu i kwasie octowym[2]
Temperatura topnienia

252 °C[2]

Kwasowość (pKa)

1: 2,16 (25 °C)[2]
2: 4,76 (25 °C)[2]

Budowa
Układ krystalograficzny

jednoskośny

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-02-07]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
1
2
1
 
Temperatura zapłonu

188 °C (zamknięty tygiel)[1]

Podobne związki
Podobne związki

kwas izoftalowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas dipikolinowy, kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy, DPA – organiczny związek chemiczny, dikarboksylowa pochodna pirydyny.

Występowanie

Kwas dipikolinowy jest związkiem swoistym dla przetrwalników (endospor) mikroorganizmów, gdzie umiejscowiony jest tylko w protoplastach i nie występuje w komórkach wegetatywnych. Chelatuje jony wapnia (Ca2+
), tworząc dipikolinian wapnia, mogący stanowić 10–15% suchej masy spory[4]. Duże stężenie dipikolinianu wapnia wraz z warstwami gęsto upakowanej mureiny i białek tworzących płaszcz, stabilizuje skład chemiczny spory[5]. DPA obniża, w zależności od szczepu, od 5–50 razy, wrażliwość endospor na promieniowanie UV oraz znacznie zwiększa ich odporność na ogrzewanie w warunkach podwyższonej wilgotności środowiska, w porównaniu z komórkami wegetatywnymi, z których pochodzą[6].

Przypisy

  1. ↑ a b c 2,6-Pyridinedicarboxylic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 02321 [dostęp 2022-02-07] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-474, 5-96, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. ↑ 2,6-Pyridinedicarboxylic acid, karta charakterystyki, Thermo Fisher Scientific, 24 grudnia 2021, numer katalogowy: AC131880250 [dostęp 2022-02-07]  (ang.).
  4. ↑ Komórka i jej budowa. Tworzenie endospor, [w:] Hans GünterH.G. Schlegel Hans GünterH.G., Mikrobiologia ogólna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 103, ISBN 83-01-13999-4, OCLC 749371403 .
  5. ↑ Genetyka bakterii I: replikacja DNA i inżynieria genetyczna, [w:] Abigail A.A.A. Salyers Abigail A.A.A., Mikrobiologia. Różnorodność, chorobotwórczość i środowisko, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 73–101, ISBN 83-01-14057-7 .
  6. ↑ Budowa i funkcje komórki bakteryjnej. Endospory, [w:] JadwigaJ. Baj JadwigaJ., ZdzisławZ. Markiewicz ZdzisławZ., Biologia molekularna bakterii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 123–124, ISBN 978-83-01-14724-2 .