Fenfluramina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-etylo-1-[3-(trifluorometylo)fenylo]propano-2-amina

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₂H₁₆F₃N

Masa molowa

231,26 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

458-24-2
16105-77-4 (racemat, chlorowodorek)
3616-78-2 (izomer R, chlorowodorek)
37577-24-5 (izomer R)
404-82-0 (racemat)

PubChem

3337

DrugBank

DB00574

SMILES
CCNC(C)CC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F

InChI
InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3
InChIKey
DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
412 mg/l^[1]

Temperatura topnienia	168–172 °C^[2]
Temperatura wrzenia	108–112 °C (12 torr)^[2]
logP	3,36
Zasadowość (pK_b)	3,86

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki
racemat, chlorowodorek

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P310

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki
racemat, chlorowodorek

Toksyczny
(T)

Zwroty R

R25

Zwroty S

S22, S28, S45

Numer RTECS

SH6820000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 50 mg/kg (królik, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

A08AA02 N03AX26

Farmakokinetyka

Działanie	stymulujące
Okres półtrwania	20 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	w moczu

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Fenfluramina (łac. Fenfluraminum) – stymulująca substancja psychoaktywna używana jako lek wspomagający leczenie otyłości i przeciwdepresyjny. W 1973 została wprowadzona na rynek leków pod nazwą Pondimin, w formie racemicznej mieszaniny dekstrofenfluraminy i lewofenfluraminy. Substancja ta została zaprojektowana tak, aby podnosiła w mózgu poziom serotoniny, neuroprzekaźnika który ma wpływ na nastrój i uczucie głodu. W 1997 fenfluramina została wycofana ze spisu leków ze względu na uboczne działanie szkodliwe na układ krwionośny. Może wywoływać nadciśnienie płucne, nadpobudliwość, pogorszenie pamięci, uszkodzenie wzroku i zastawek^[3]^[4]. W Polsce preparat deksfenfluraminy nosił nazwę Isolipan.

Przypisy

↑ Fenfluramine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00574 (ang.).
↑ ^a ^b Fenfluramina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-15]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Connolly HM., Crary JL., McGoon MD., Hensrud DD., Edwards BS., Edwards WD., Schaff HV. Valvular heart disease associated with fenfluramine-phentermine.. „The New England journal of medicine”. 9 (337), s. 581–8, sierpień 1997. PMID: 9271479.
↑ Weissman NJ. Appetite suppressants and valvular heart disease.. „The American journal of the medical sciences”. 4 (321), s. 285–91, kwiecień 2001. PMID: 11307869.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A08: Leki przeciw otyłości z wyłączeniem preparatów dietetycznych

A08A – Leki przeciw otyłości
z wyłączeniem preparatów dietetycznych

A08AA – Leki przeciw otyłości działające ośrodkowo	fentermina fenfluramina amfepramon deksfenfluramina mazindol N-etyloamfetamina katyna klobenzoreks mefenoreks sibutramina lorkaseryna setmelanotyd efedryna fentermina i topiramat bupropion i naltrekson
A08AB – Leki przeciw otyłości działające obwodowo	orlistat
A08AX – Inne leki przeciw otyłości	rimonabant

N03: Leki przeciwdrgawkowe

N03A – Leki przeciwdrgawkowe

N03AA – Barbiturany i ich pochodne	metylofenobarbital fenobarbital prymidon barbeksaklon metarbital
N03AB – Pochodne hydantoiny	etotoina fenytoina walerianian amino(difenylohydantoiny) mefenytoina fosfenytoina
N03AC – Pochodne oksazolidyny	parametadion trimetadion etadion
N03AD – Pochodne imidu kwasu bursztynowego	etosuksymid fenosuksymid mesuksymid
N03AE – Pochodne benzodiazepiny	klonazepam
N03AF – Pochodne karboksyamidu	karbamazepina okskarbazepina rufinamid eslikarbazepina
N03AG – Pochodne kwasów tłuszczowych	kwas walproinowy walpromid kwas aminomasłowy wigabatryna progabid tiagabina
N03AX – Inne	sultiam fenacemid lamotrygina felbamat topiramat feneturyd lewetyracetam zonisamid styrypentol lakozamid karisbamat retygabina perampanel beklamid kannabidiol cenobamat fenfluramina ganaksolon briwaracetam

Leki przeciwdrgawkowe

Stymulanty

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina