Brucyna

Brucyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(4aR,5aS,8aR,13aS,15bR)-10,11-dimetoksy-4a,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dekahydro-2H-4,6-metanoindolo[3,2,1-i]oksepino[2,3,4-de]pirolo[2,3-h]chinolin-14-on
Inne nazwy i oznaczenia
2,3-dimetoksystrychnina, 10,11-dimetoksystrychnina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C23H26N2O4

Masa molowa

394,46 g/mol

Wygląd

biały proszek[1] lub bezbarwne kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

357-57-3

PubChem

442021

SMILES
COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC
InChI
InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1
InChIKey
RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N
Właściwości
Gęstość
1,31 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
3,2 g/l (15 °C)[4]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: łatwo[2]
Temperatura topnienia

175–178 °C[2][4][1]

logP

1,48

Kwasowość (pKa)

8,28

Zasadowość (pKb)

5,72

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H330, H300, H412

Zwroty P

P260, P264, P273, P284, P301+P310, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R26/28, R52/53

Zwroty S

S1/2, S13, S45, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
0
4
0
 
Numer RTECS

EH8925000

Dawka śmiertelna

LD50 150 mg/kg (mysz, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Brucynaalkaloid indolowy występujący w nasionach kulczyby, pochodna strychniny. Substancja krystaliczna, o temperaturze topnienia 178 °C. Jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych.

Wykazuje silnie toksyczne działanie na organizm. Działa 50-krotnie słabiej niż strychnina. Ze względu na bardzo gorzki smak stosowana jest obecnie jako wskaźnik goryczy.

Przypisy

  1. a b Brucyna (nr 399027) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. Department of Chemistry, The University of Akron: Brucine. [dostęp 2012-04-28]. (ang.).
  4. a b Brucine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-04-28]  (ang.).
  5. a b Brucyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10]  (ang.).
  6. Brucyna (nr 399027) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4368673-4
  • SNL: brucin
  • Catalana: 0086310