Acebutolol

Acebutolol
enancjomer R

enancjomer S
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(RS)-N-{3-acetylo-4-[2-hydroksy-3-(propan-2-yloamino)propoksy]fenylo}butanamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. acebutololum, acebutololi hydrochloridum[1]

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H28N2O4

Masa molowa

336,43 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

37517-30-9 (racemat)
34381-68-5 (·HCl)
68107-81-3 (izomer R)
68107-82-4 (izomer S)

PubChem

1978

DrugBank

DB01193

SMILES
CCCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)OCC(CNC(C)C)O)C(=O)C
InChI
InChI=1S/C18H28N2O4/c1-5-6-18(23)20-14-7-8-17(16(9-14)13(4)21)24-11-15(22)10-19-12(2)3/h7-9,12,15,19,22H,5-6,10-11H2,1-4H3,(H,20,23)
InChIKey
GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
259 mg/l (racemat)[2]
Temperatura topnienia

121 °C (racemat)[3]
136–138 °C (racemat)[2]

logP

1,71[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-25]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek (RS)-acebutololu
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H312, H332

Zwroty P

P280

Numer RTECS

EJ3500500

Dawka śmiertelna

LD50 6620 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C07AB04, C07BB04

Stosowanie w ciąży

kategoria C (Australia), B (USA)

Farmakokinetyka
Biodostępność

35–50%

Okres półtrwania

3–4 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

26%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

30–40% z moczem, 50–60% z kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Acebutololorganiczny związek chemiczny zaliczany do leków beta-adrenolitycznych, selektywny bloker receptorów β1. Stosowany w chorobie niedokrwiennej serca, arytmii oraz nadciśnieniu tętniczym[4].

Przypisy

  1. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  2. a b c Acebutolol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01193  (ang.).
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-4, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  4. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 5, ISBN 978-83-01-16529-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C07A – Leki β-adrenolityczne
C07AA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
C07AB – Leki β-adrenolityczne selektywne
C07AG – Leki α- i β-adrenolityczne
C07B – Leki β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07BA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BB – Leki β-adrenolityczne selektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BG – Leki α- i β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07C – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CB – Leki β-adrenolityczne selektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CG – Leki α- i β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07D – Leki β-adrenolityczne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DB – Leki β-adrenolityczne selektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07F – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami
C07FB – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z antagonistami kanału wapniowego
C07FX – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4208642-5
  • Catalana: 0074179