Semicarbazide

Semicarbazide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van semicarbazide
Algemeen
Molecuulformule CH5N3O
Molmassa 75,08 g/mol
SMILES
NC(NN)=O
CAS-nummer 57-56-7
Wikidata Q417535
LD50 (muizen) 176 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 96 °C
Oplosbaarheid in water goed g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in di-ethylether, benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Semicarbazide, ook wel N-aminoureum genoemd, is een derivaat van ureum, waarin de aminegroep aan één zijde van de carbonylgroep vervangen is door een hydrazinegedeelte.

Synthese

De bereiding van semicarbazide verloopt via de reactie van kaliumcyanaat met hydrazinehydraat, met kaliumhydroxide als bijproduct, of door directe reactie van ureum en hydrazinehydraat, waarbij ammoniak als bijproduct ontstaat:

H 2 N - N H 2   + H 2 N - C O - N H 2 {\displaystyle \mathrm {H_{2}N{\text{-}}NH_{2}\ +H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}} } ⟶ H 2 N - C O - N H - N H 2   + N H 3 {\displaystyle \mathrm {\longrightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}\ +NH_{3}} }

Semicarbazide wordt als detectiereagens gebruikt in de dunnelaagchromatografie of TLC. Semicarbazide geeft een kleuring met α-ketocarbonzuren. De TLC plaat moet onder UV-licht beoordeeld worden.

Thiosemicarbazide

Een thiosemicarbazide is het analogon waarin zwavel de plaats heeft ingenomen van het zuurstofatoom.

Zie ook

Externe links

  • (en) MSDS van semicarbazide hydrochloride