Lanthionine

Lanthionine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lanthionine
Algemeen
Molecuulformule C6H12N2O4S
Molmassa 208,2318 g/mol
SMILES
O=C(O)[C@@H](N)CSC[C@H](N)C(=O)O
CAS-nummer 922-55-4
PubChem 256406
Wikidata Q417755
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 280-283 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lanthionine is een niet-proteïnogeen aminozuur. Lanthionine kan beschreven worden als het monosulfide-analoog van cystine: lanthionine bestaat uit twee alanineresiduen die via een thio-ether op het β-koolstofatoom aan elkaar gekoppeld zijn. Ondanks zijn naam heeft lanthionine niets te maken met het element lanthaan.

Ontdekking en voorkomen

In 1941 werd lanthionine voor het eerst geïsoleerd uit met natriumcarbonaat behandelde wol.[1] Datzelfde jaar werd ook de eerste synthese beschreven uit cysteïne en β-chlooralanine.[2] Lanthionine komt veel in de natuur voor, het is geïsoleerd uit menselijk haar, lactalbumine en veren. Lanthionine is gevonden als onderdeel van de celwand van bacteriën en in een groep gen-gecordeerde peptides met antibiotische werking die bekendstaan onder de naam lantibiotica, waaronder nisine (een conserveringsmiddel), epidermin (werkzaam tegen staphylococcus en streptococcus), subtilin en ancovenin (een enzymremmer).[3][4]

Synthese

Naast de eerder genoemde synthese uit cysteïne en chlooralanine zijn er meerdere manieren beschreven om lanthionine te maken.

In de totaalsynthese van de lantibiotica is de zwavelonttrekking de enige toegepaste methode.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ M.J. Horn, D.B. Jones, S.J. Ringel. (1941). Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool.. J.Biological Chem.. 138 141–149
  2. ↑ G.B. Brown, V. du Vigneaud. (1941). The Stereoisomeric Forms of Lanthionine.. J.Biological Chem.. 140 767–771
  3. ↑ M. Paul, W.A. van der Donk. (2005). Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines.. Mini-Reviews in Organic Chemistry. 2005 23–37
  4. ↑ a b H. Shao, S.H.H. Wang, C.-W. Lee, G. Ösapay, M. Goodman. (1995). A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives.. J.Org.Chem.. 60 2956–2957
  5. ↑ D.N. Harpp, J.G. Gleason. (1971). Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization.. J.Org.Chem.. 36 73–80
  6. ↑ J.M. Probert, D. Rennex, M. Bradley. (1996). Lanthionines for Solid Phase Synthesis.. Tetrahedron Letters. 37 1101–1104