Docetaxel

Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Docetaxel
Chemische structuur
Docetaxel
Gebruik
Geneesmiddelengroep Cytostatica
Merknamen Taxotere (Sanofi aventis); generiek
Voorschrift/recept ja
Toediening intraveneus infuus
Databanken
CAS-nummer 114977-28-5
ATC-code L01CD02
PubChem 148124
DrugBank APRD00932
Chemische gegevens
Molecuulformule C43H53NO14
IUPAC-naam (2R,3S)-4-Acetoxy-2α-benzyloxy-13-[3- (N-tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy- 3-fenyl]propionyl-5β,20-epoxy-1,7β,10β- trihydroxy-9-oxotax-11-een-13α-ylester
Molmassa 807,88 g/mol
Smeltpunt 232°C
Kleur wit
Oplosbaarheid geen g/L
Aggregatietoestand vast
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Docetaxel (merknaam: Taxotere, Sanofi-aventis) is een cytostaticum, gebruikt bij chemotherapie. Het behoort, zoals het vergelijkbare middel paclitaxel, tot de taxanen, dit zijn stoffen die semi-synthetisch zijn afgeleid uit extracten van taxus-soorten. In het geval van docetaxel is dit de venijnboom (Taxus baccata). De naalden daarvan bevatten de stof 10-deacetyl-baccatine III, waaruit na verestering docetaxel wordt verkregen[1].

De cytostatische werking komt doordat de stof zich bindt op het microtubiliskelet van cellen, waardoor de microtubuli worden gestabiliseerd en de kerndeling (mitose) wordt geblokkeerd, zodat de (kanker)cellen zich niet meer kunnen vermenigvuldigen.

Docetaxel wordt onder andere ingezet bij de behandeling van borstkanker, longkanker (niet-kleincellig longcarcinoom), maagkanker en prostaatkanker. PSK, een polysacharide extract van het gewoon elfenbankje, in combinatie met docetaxel geeft een verhoogde remming op de vermenigvuldiging van (kanker)cellen bij de behandeling van verschillende vormen van kanker.[2][3][4][5]

Naast Taxotere zijn er inmiddels ook generieke middelen met docetaxel op de markt.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Externe link

  • Website voor Taxotere (Sanofi-aventis)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Europees Octrooi EP253738A1, "Dérivés du taxol, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent" van 20 januari 1988 aan Rhône Poulenc Santé
  2. ↑ Hayakawa K, Mitsuhashi N, Saito Y, Takahashi M, Katano S, Shiojima K, Furuta M, Niibe H. (1993). Effect of krestin (PSK) as adjuvant treatment on the prognosis after radical radiotherapy in patients with non-small cell lung cancer 13 (5C): 1815-1820. PMID 8267386.
  3. ↑ Kinoshita J, Fushida S, Harada S, Makino I, Nakamura K, Oyama K, Fujita H, Ninomiya I, Fujimura T, Kayahara M, Ohta T. (2010). PSK enhances the efficacy of docetaxel in human gastric cancer cells through inhibition of nuclear factor-kappaB activation and survivin expression.. Int J Oncol. 36 (3): 593-600. PMID 20126979.
  4. ↑ Yamasaki A, Shoda M, Iijima H, Nagai S, Wada J, Suzuki H, Chikazawa N, Tasaka T, Kameda C, Tanaka H, Ikebe M, Jo E, Sato N, Nakamura M, Sekine F, Morisaki T, Katano M. (2009). A protein-bound polysaccharide, PSK, enhances tumor suppression induced by docetaxel in a gastric cancer xenograft model. A 29 (3): 843-850. PMID 19414318.
  5. ↑ Wenner CA, Martzen MR, Lu H, Verneris MR, Wang H, Slaton JW. (2012). Polysaccharide-K augments docetaxel-induced tumor suppression and antitumor immune response in an immunocompetent murine model of human prostate cancer.. Int J Oncol. 40 (4): 905-913. PMC 3584555.