Sitidina

Sitidina
Formula rangka sitidina
Model bola dan batang molekul sitidina
Nama
Nama IUPAC
Cytidine
Nama IUPAC sistematik
4-Amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]pirimidin-2(1H)-on
Nama lain
4-Amino-1-β-D-ribofuranosil-2(1H)-pirimidinon[1]
4-Amino-1-[3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)tetrahidrofuran-2-il]pirimidin-2-on
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 65-46-3 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:17562 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL95606 ☑Y
ChemSpider
  • 5940 ☑Y
ECHA InfoCard 100.000.555
IUPHAR/BPS
  • 4728
KEGG
  • D07769 ☑Y
MeSH Cytidine
PubChem CID
  • 6175
UNII
  • 5CSZ8459RP ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID60891552 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 ☑Y
    Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N ☑Y
  • InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
    Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD
SMILES
  • O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
Sifat
Formula kimia
C9H13N3O5
Jisim molar 243.217
Rupa bentuk Serbuk berhablur putih[2]
Takat lebur 230 °C (terurai)[1]
Kerentanan magnet (χ)
-123.7·10−6 cm3/mol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Sitidina (simbol C atau Cyd) ialah molekul nukleosida yang terbentuk apabila sitosina dilekatkan pada cincin ribosa (juga dikenali sebagai ribofuranosa) melalui ikatan β-N1-glikosidik. Cytidine adalah komponen RNA. Ia adalah pepejal larut air putih,[2] dan hanya larut sedikit dalam etanol.[1]

Sumber pemakanan

Sumber diet cytidine termasuk makanan dengan kandungan RNA (asid ribonukleik) yang tinggi,[3] seperti daging organ, yis bir, serta makanan kaya pirimidin seperti bir. Semasa penghadaman, makanan yang kaya dengan RNA dipecahkan kepada ribosil pirimidina (sitidina dan uridina) yang diserap secara utuh.[3] Pada manusia, sitidina dalam pemakanan ditukar kepada uridina,[4] yang mungkin merupakan sebatian di sebalik kesan metabolik sitidina.

Analog

Pelbagai analog cytidine diketahui, sesetengahnya mempunyai farmakologi yang berpotensi berguna. Sebagai contoh, KP-1461 ialah agen anti-HIV yang berfungsi sebagai mutagen virus,[5] dan zebularina wujud dalam E. coli dan sedang dikaji sebagai kemoterapi. Dos rendah azasitidina dan analognya desitabina telah menunjukkan hasil terhadap kanser melalui penyahmetilan epigenetik.[6]

Tindakan biologi

Selain peranannya sebagai komponen pirimidina RNA, sitidina telah didapati mengawal kitaran glutamat neuron-glia, dengan suplemen mengurangkan tahap glutamat/glutamina tengah dahi/serebrum.[7] Oleh itu, sitidina telah menjana minat sebagai ubat antidepresan glutamatergik yang berpotensi.[7]

Rujukan

  1. ^ a b c William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. 97th). Boca Raton: CRC Press. m/s. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ a b Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (ed. 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. m/s. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. ^ a b Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; Heller, K.J.; Kozianowski, G.; kÖNig, A.; mÜLler, D.; Narbonne, J.F.; Wackernagel, W. (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab. 45 (6): 235–54. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
  4. ^ "Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans". Biochem. Pharmacol. 60 (7): 989–92. Oct 2000. doi:10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208.
  5. ^ John S. James. "New Kind of Antiretroviral, KP-1461". AIDS Treatment News. Diarkibkan daripada yang asal pada 2019-03-30. Dicapai pada 2012-03-23.
  6. ^ "Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs". Medical XPress. March 22, 2012.
  7. ^ a b Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). "New Therapeutic Targets for Mood Disorders". The Scientific World Journal. 10: 713–726. doi:10.1100/tsw.2010.65. ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280.

Pautan luar

  • Cytidine MS Spectrum
  • l
  • b
  • s
Nukleobes
Nukleosida
Ribonukleosida
Deoksiribonukleosida
  • Deoksiadenosina
  • Deoksiguanosina
  • Timidina
  • Deoksiuridina
  • Deoksisitidina
  • Deoksiinosina
  • Deoksixantosina
Nukleotida
(Nukleosida monofosfat)
Ribonukleotida
  • AMP
  • GMP
  • m5UMP
  • UMP
  • CMP
  • IMP
  • XMP
Deoksiribonukleotida
  • dAMP
  • dGMP
  • dTMP
  • dUMP
  • dCMP
  • dIMP
  • dXMP
Nukleotida siklik
  • cAMP
  • cGMP
  • c-di-GMP
  • c-di-AMP
  • cADPR
  • cGAMP
Nukleosida difosfat
  • dADP
  • dGDP
  • dTDP
  • dUDP
  • dCDP
Nukleosida trifosfat
  • dATP
  • dGTP
  • dTTP
  • dUTP
  • dCTP
  • dITP
  • dXTP
  • l
  • b
  • s
Pemodulat reseptor purina
Reseptor
(ligan)
P0 (adenina)
P1
(adenosina)
  • Agonis: 2-(1-Heksinil)-N-metiladenosina
  • 2-Cl-IB-MECA
  • 2'-MeCCPA
  • 4'-O-β-D-Glukosil-9-O-(6''-deoksisakarosil)olivil
  • 5'-N-etilkarboksamidoadenosina
  • Adenosina
  • ADP
  • AMP
  • Apadenoson
  • ATL-146e
  • ATP
  • BAY 60–6583
  • Binodenoson
  • Kapadenoson
  • CCPA
  • CGS-21680
  • CP-532,903
  • Evodenoson
  • GR 79236
  • LUF-5835
  • LUF-5845
  • N6-Siklopentiladenosina
  • Namodenoson
  • Neladenoson dalanat
  • Piklidenoson
  • Regadenoson
  • SDZ WAG 994
  • Selodenoson
  • Sonedenoson
  • Tekadenoson
  • UK-432,097
  • Antagonis: 7-Metilxantina
  • 8-Kloroteofilina
  • 8-Fenil-1,3-dipropylxantina
  • 8-Fenilteofilina
  • Asefilina
  • Aminophyllina
  • ATL-444
  • Bamifilina
  • Kafedrina
  • Kafeina
  • Kafeina sitrat
  • Kartazolat
  • CGH-2466
  • CGS-15943
  • Kolina teofilinat
  • Siforadenan
  • CPX
  • CVT-6883
  • Dimetazan
  • DMPX
  • DPCPX
  • Difilina
  • Enprofilina
  • Etazolat
  • Fenetilina
  • IBMX
  • Asid isovalerik
  • Istradefilina
  • KF-26777
  • MRE3008F20
  • MRS-1220
  • MRS-1334
  • MRS-1706
  • MRS-1754
  • MRS-3777
  • Paraxantina
  • Pentoksifilina
  • Preladenan
  • Propentofilina
  • Proksifilina
  • PSB-10
  • PSB-11
  • PSB-36
  • PSB-603
  • PSB-788
  • PSB-1115
  • Reversina
  • Rolofilina
  • SCH-442,416
  • SCH-58261
  • Teakrina
  • Teobromina
  • Teodrenalina
  • Teofilina
  • Tozadenan
  • Trakazolat
  • VUF-5574
  • ZM-241,385
P2
(nukleotida)
P2X
(ATP)
  • Antagonis: 5-BDBD
  • A-317491
  • A-438079
  • A-740003
  • A-804598
  • A-839977
  • AF-353
  • AZ-10606120
  • AZ-11645373
  • BBG
  • Kalsium
  • Kalmidazolium
  • Keleritrina
  • Kuprum
  • Emodin (Rheum officinale)
  • Evans blue
  • Gefapiksan
  • GW-791343
  • HMA
  • Ip5I
  • isoPPADS
  • JNJ-47965567
  • KN-04
  • KN-62
  • Magnesium
  • MRS-2159
  • NF-023
  • NF-110
  • NF-157
  • NF-279
  • NF-449
  • Opiranserin (VVZ-149)
  • ATP teroksida
  • Phenol Red
  • Fenolftalein
  • PPADS
  • PPNDS
  • PSB-12062
  • Puerarin (Radix puerariae)
  • Purotoksin 1
  • RB-2
  • Ro 0437626
  • Ro 51
  • RO-3
  • Natrium ferulat (Angelica sinensis, Ligusticum wallichii)
  • Suramin
  • TC-P 262
  • Tetrametilpirazina (ligustrazina) (Ligusticum wallichii)
  • TNP-ATP
  • Zink
P2Y
  • Agonis: 2-Me-SADP
  • 2-Me-SATP
  • 2-Thio-UTP
  • 5-Br-UDP
  • 5-OMe-UDP
  • α,β-Me-ATP
  • Adenosina
  • ADP
  • ADPβS
  • Ap3A
  • AR-C 67085MX
  • ATP
  • ATPγS
  • CTP
  • dATP
  • Denufosol
  • Dikuafosol
  • IDP
  • ITP
  • INS-365
  • INS-37217
  • MRS-2365
  • MRS-2690
  • MRS-2693
  • MRS-2768
  • MRS-2957
  • MRS-4062
  • NF-546
  • PAPET-ATP
  • PSB-0474
  • PSB-1114
  • UDP
  • UDPβS
  • UDP-galaktosa
  • UDP-glukosa
  • UDP-N-asetilglukosamina
  • Up3U
  • UTP
  • UTPγS
  • Antagonis: 2-Me-SAMP
  • A3P5PS
  • AMPαS
  • Ap4A
  • AR-C 66096
  • AR-C 67085MX
  • AR-C 69931MX
  • AR-C 118925XX
  • ATP
  • BzATP
  • C1330-7
  • Kangrelor
  • Klopidogrel
  • Elinogrel
  • Ip5I
  • MRS-2179
  • MRS-2211
  • MRS-2279
  • MRS-2395
  • MRS-2500
  • MRS-2578
  • NF-157
  • NF-340
  • PIT
  • PPADS
  • Prasugrel
  • PSB-0739
  • RB-2
  • Regrelor
  • Suramin
  • Tikagrelor
  • Tiklopidina
  • UDP
Pengangkut
(penghalang)
CNT
  • 6-Hidroksi-7-metoksiflavon
  • Adenosina
  • dMeThPmR
  • Estradiol
  • KGO-2142
  • KGO-2173
  • MeThPmR
  • Floridzin
  • Progesteron
ENT
  • Barbiturat
  • Benzodiazepina
  • Kilostazol
  • Dilazep
  • Dipiridamol
  • Estradiol
  • Etanol
  • Heksobendina
  • NBMPR
  • Pentoksifilina
  • Progesteron
  • Propentofilina
PMAT
  • Desinium-22
Enzim
(perencat)
XO
  • Alopurinol
  • Amflutizola
  • Benzbromaron
  • Asid kafeik
  • Sinamaldehid
  • Cinnamomum osmophloeum
  • Febuksostat
  • Myoinositol
  • Kaempferol
  • Mirisetin
  • Niraksostat
  • Oksipurinol
  • Asid fitik
  • Pistacia integerrima
  • Propolis
  • Kuercetin
  • Tisopurina
  • Topiroksostat
Lain-lain
  • Aminopterin
  • Azatioprina
  • Metotreksat
  • Asid mikofenolik
  • Pemetreksed
  • Pralatreksat
  • Banyak lain
Lain-lain
  • Lain-lain: Krisofanol (rubarb)
Lihat juga: Pemodulat reseptor/pengisyaratan