ジアセトンアルコール

ジアセトンアルコール

IUPAC名 4-Hydroxy-4-methyl-pentan-2-one
別称 2-Pentanone, 4-hydroxy-4-methyl; 4-Hydroxy-2-keto-4-methylpentane; Diacetone alcohol
識別情報
CAS登録番号	123-42-2
ChemSpider	13838151
ChEBI	CHEBI:55381
RTECS番号	SA9100000
SMILES CC(=O)CC(C)(C)O
InChI InChI=1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3 Key: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3 Key: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN
特性
化学式	C₆H₁₂O₂
モル質量	116.16 g/mol
示性式	CH₃C(=O)CH₂C(OH)(CH₃)₂
外観	Colorless liquid
匂い	odorless
密度	0.938 g/cm³
融点	-47 °C, 226 K, -53 °F
沸点	166 °C, 439 K, 331 °F
水への溶解度	moderate
溶解度	most organic solvents
屈折率 (n_D)	1.4235
危険性
主な危険性	Flammable
Rフレーズ	R36
Sフレーズ	S24/25
関連する物質
関連物質	アセトンメチルイソブチルケトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアセトンアルコール (diacetone alcohol, DAA) とは、有機化合物の一種で、ケトン、アルコールの官能基を持つ。他の化合物への合成中間体として利用される無色の液体。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[1]。

1873年、ハインツ (W. Heintz) により最初の同定が報告された^[2]。

合成

ジアセトンアルコールはその名の通りアセトンが二量化した化合物である。水酸化バリウムなどの塩基を触媒としてアセトンにアルドール縮合を行わせるとジアセトンアルコールが生成する^[3]。

ジアセトンアルコールに触媒量のヨウ素を作用させると、脱水が起こりメシチルオキシドに変わる^[4]。

^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Heintz, W. (1873). "Notiz über ein Polyaceton". Justus Liebig's Ann. Chem. Pharm. 169: 114–120. doi:10.1002/jlac.18731690108.
^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). "Diacetone alcohol". Organic Syntheses (英語). 1: 45.; Collective Volume, vol. 1, p. 199
^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). "Mesityl oxide". Organic Syntheses (英語). 1: 53.; Collective Volume, vol. 1, p. 345