アロマデンドリン

アロマデンドリン

IUPAC名 (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
別称アロマデドリン (Aromadedrin) ジヒドロケンペロール (Dihydrokaempferol) アロマデンドロール (Aromadendrol) (+)-アロマデンドリン (+)-ジヒドロケンペロールカツラニン (Katuranin)
識別情報
CAS登録番号	480-20-6
PubChem	122850
ChemSpider	109514
KEGG	C00974
ChEBI	CHEBI:15401
ChEMBL	CHEMBL9323
SMILES C1=CC(=CC=C1C2C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C15H12O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,14-18,20H/t14-,15+/m0/s1 Key: PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N InChI=1/C15H12O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,14-18,20H/t14-,15+/m0/s1 Key: PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUBO
特性
化学式	C₁₅H₁₂O₆
モル質量	288.25 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロマデンドリン（英: Aromadendrin）はフラボノイドの一種、フラバノノールの一つである。別称ジヒドロケンペロール（dihydrokaempferol）、カツラニン（Katuranin）。ベニマツ（英語版）材に含まれる^[1]ほか、カラマツ材にも微量含まれる^[2]。

代謝

ジヒドロケンペロール-4-レダクターゼは、ロイコペラルゴニジンと NADP⁺ からアロマデンドリンと NADPH、H⁺ を産生する。

配糖体

(2R,3R)-トランス-アロマデンドリン-7-O-β-D-グルコピラノシド-6′′-(4′′′-ヒドロキシ-2′′′-メチレンブタノアート) は、アロマデンドリンの 6-アシル 7-O-グルコシドで、Afzelia bella（マメ科）幹皮から得られる^[3]。

フェラムリン（英語版）はアロマデンドリンの 8-プレニル 7-グルコシド誘導体である。

化学合成

ロイコペラルゴニジンすなわち (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4'-ペンタヒドロキシフラバンはアロマデンドリンから水素化ホウ素ナトリウム還元により合成される^[4]。^{[疑問点 – ノート]}

出典

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^ V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). “Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica”. Chemistry of Natural Compounds 7 (2): 197. doi:10.1007/BF00568701. http://www.springerlink.com/content/p71547638613614r.
^ 民雄, 近藤; 亘江, 古沢 (1953). “カラマツの化学的研究(第i報)”. 日本林学会誌 35 (12): 406–409. doi:10.11519/jjfs1953.35.12_406. https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjfs1953/35/12/35_12_406/_article/-char/ja.
^ Binutu, OA (2001). “Constituents of Afzelia bella stem bark”. Phytochemistry 56 (8): 827–30. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1. PMID 11324912.
^ Heller, Werner (1985). “Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br”. Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337.