Tetrafluoroborato di trietilossonio

Tetrafluoroborato di trietilossonio
Nomi alternativi
reattivo di Meerwein
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H15BF4O
Massa molecolare (u)	189,99
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	368-39-8
Numero EINECS	206-705-1
PubChem	2723982
SMILES	[B-](F)(F)(F)F.CC[O+](CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	reazione violenta
Temperatura di fusione	91 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310 [1]
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Il tetrafluoroborato di trietilossonio è il composto organico di ossonio di formula [(CH₃CH₂)₃O]BF₄, a volte abbreviata come Et₃O⁺BF₄^–. Il composto è noto anche come reagente di Meerwein dal nome dello scopritore Hans Meerwein.^[2][3] Altrettanto noto è l'analogo composto tetrafluoroborato di trimetilossonio. Oltre i sali con l'anione tetrafluoroborato BF₄^– ci sono vari altri derivati analoghi, con solubilità e stabilità differenti.^[4] Questi composti hanno fortissime capacità alchilanti, e sono usati in sintesi organica per alchilare gruppi funzionali nucleofili.

Struttura

Il catione ossonio ha struttura piramidale, ed è isoelettronico con la trietilammina. L'anione tetrafluoroborato è tetraedrico. Il sale ha carattere ionico, e di conseguenza si scioglie in solventi polari ma inerti, come diclorometano, diossido di zolfo e nitrometano.

Sintesi

Il tetrafluoroborato di trietilossonio si prepara utilizzando trifluoruro di boro, etere dietilico ed epicloridrina:^[5]

4Et₂O·BF₃ + 2Et₂O + 3C₂H₃(O)CH₂Cl → 3Et₃O⁺BF₄^– + B[(OCH(CH₂Cl)CH₂OEt]₃

Il sale di trimetilossonio si prepara analogamente con etere dimetilico.^[6] Questi sali non possono essere conservati a lungo a temperatura ambiente, dato che si degradano per idrolisi:

[(CH₃CH₂)₃O]⁺BF₄^– + H₂O → (CH₃CH₂)₂O + CH₃CH₂OH + HBF₄

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il prodotto è disponibile in commercio. Per contatto provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Reagisce violentemente con l'acqua. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni.^[1]

Note

Bibliografia

• (EN) T. J. Curphey, Trimethyloxonium tetrafluoroborate, in Org. Synth., vol. 51, 1971, p. 142, DOI:10.15227/orgsyn.051.0142.
• (DE) H. Meerwein, G. Hinz, P. Hofmann, E. Kroning e E. Pfeil, Über Tertiäre Oxoniumsalze, I, in J. Prakt. Chem., vol. 147, n. 10-12, 1937, pp. 257-285, DOI:10.1002/prac.19371471001.
• (DE) H. Meerwein, E. Battenberg, H. Gold, E. Pfeil e G. Willfang, Über Tertiäre Oxoniumsalze, II, in J. Prakt. Chem., vol. 154, n. 3-5, 1939, pp. 83-156, DOI:10.1002/prac.19391540305.
• (EN) H. Meerwein, Triethyloxonium fluoroborate, in Org. Synth., vol. 46, 1966, p. 113, DOI:10.15227/orgsyn.046.0113.
• (EN) H. Perst e D. G. Seapy, Triethyloxonium Tetrafluoroborate, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York, John Wiley & Sons, 2008, DOI:10.1002/047084289X.rt223.pub2.
• Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del tetrafluoroborato di trietilossonio, su sigmaaldrich.com, 2013.

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