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Raffinosio

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Raffinosio
Formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₈H₃₂O₁₆
Massa molecolare (u)	504,42
Numero CAS	512-69-6
Numero EINECS	208-146-9
PubChem	439242
DrugBank	DBDB16839
SMILES	`C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O`
Indicazioni di sicurezza
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Il raffinosio è un trisaccaride α-galattoside presente in alcune leguminose e brassicacee.

È il più semplice degli α-galattosidi, che vengono chiamati anche oligosaccaridi della serie del raffinosio (RFO), serie che comprende lo stachiosio e il verbascosio. Il raffinosio, ovvero il D-galattopiranosil-(1α→6)-D-glucopiranosil-(1α→2β)-D-fruttofuranoside, può essere immaginato come una unità del disaccaride saccarosio alla quale è condensata una unità dell'α-anomero del galattosio sull'idrossimetile (C-6) dell'unità di glucosio.

Il raffinosio è idrolizzato a D-galattosio e saccarosio dall'enzima α-galattosidasi (da non confondere con le β-galattosidasi, come la lattasi), un enzima non presente nel tratto digestivo degli esseri umani, che quindi non possono digerire il raffinosio e gli altri RFO. Questi oligosaccaridi pertanto passano intatti nell'ultimo tratto dell'intestino dove sono metabolizzati dai batteri presenti, causando disturbi come meteorismo e flatulenza.

Bibliografia

Keld Ejdrup Andersen, Charlotte Bjergegaard, Peter Møller, Jens Christian Sørensen, Hilmer Sørensen, Compositional Variations for α-Galactosides in Different Species of Leguminosae, Brassicaceae, and Barley: A Chemotaxonomic Study Based on Chemometrics and High-Performance Capillary Electrophoresis, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 53, n. 14, 2005, pp. 5809–5817, DOI:10.1021/jf040471v.