Thénoyltrifluoroacétone

2-Thénoyltrifluoroacétone


Structure du 2-thénoyltrifluoroacétone
Identification
Nom UICPA 4,4,4-trifluoro-1-thiophén-2-ylbutane-1,3-dione
Synonymes

TTFA

No CAS 326-91-0
No ECHA 100.005.743
No CE 206-316-7
PubChem 5601
SMILES
C1=CSC(=C1)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2
Std. InChIKey :
TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C8H5F3O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 222,184 ± 0,012 g/mol
C 43,25 %, H 2,27 %, F 25,65 %, O 14,4 %, S 14,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion 40 à 44 °C[2]
Point d’éclair 112 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La thénoyltrifluoroacétone (TTFA) est un chélateur utilisé comme fongicide en agriculture depuis les années 1960. C'est un inhibiteur de la respiration cellulaire qui bloque la chaîne respiratoire au niveau la succinate déshydrogénase (complexe II). Il agit en se liant à la succinate déshydrogénase au niveau du site de réduction de la quinone, ce qui empêche l'ubiquinone de s'y lier.

Structure de la succinate déshydrogénase liée à la TTFA (PDB 1ZP0[3]).

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Thenoyltrifluoroacetone 99%, consultée le 14 juillet 2016.
  3. ↑ (en) Fei Sun, Xia Huo, Yujia Zhai, Aojin Wang, Jianxing Xu, Dan Su, Mark Bartlam et Zihe Rao, « Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II », Cell, vol. 121, no 7,‎ , p. 1043–1057 (PMID 15989954, DOI 10.1016/j.cell.2005.05.025, lire en ligne)
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