Sulfadiazine

Sulfadiazine


Structure de la sulfadiazine
Identification
Nom UICPA 4-amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzènesulfonamide
No CAS 68-35-9
No ECHA 100.000.623
No CE 200-685-8
No RTECS WP1925000
Code ATC J01EC02 « QJ01EQ10 »
DrugBank DB00359
PubChem 5215
ChEBI 9328
SMILES
Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc1ncccn1
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14)
Std. InChIKey :
SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C10H10N4O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,277 ± 0,015 g/mol
C 47,99 %, H 4,03 %, N 22,39 %, O 12,79 %, S 12,81 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sulfadiazine est un antibiotique sulfamidé agissant en bloquant la production d'acide folique des bactéries. Elle est couramment utilisée pour traiter les infections urinaires. En association, par exemple avec la pyriméthamine, elle peut être utilisée pour traiter la toxoplasmose, une affection provoquée par Toxoplasma gondii, un protozoaire intracellulaire.

Les effets secondaires de la sulfadiazine peuvent notamment prendre la forme de complications rénales[3], de nausées, de dyspepsie, d'anorexie ou encore d'étourdissements. Elle est contre-indiquée chez les personnes atteintes de déficit en G6PD en raison de possibles accidents hémolytiques[4].

La sulfadiazine argentique est un dérivé typiquement utilisé en pommade pour désinfecter les brûlures.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].

Essais controversés

Des études sur des traitements de la tuberculose auraient été menées à l'IHU Méditerranée Infection depuis 2017 selon des protocoles explicitement non autorisés par l'ANSM utilisant la sulfadiazine, avec pour conséquence des complications sévères pour plusieurs patients[3],[6],[7].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Sulfadiazine ≥99.0%, consultée le 10 mai 2014.
  3. ↑ a et b Pascale Pascariello, « IHU de Marseille : les ravages d’une expérimentation sauvage contre la tuberculose », sur Mediapart, (consulté le )
  4. ↑ « Liste des substances actives des médicaments pouvant provoquer un accident hémolytique chez les personnes atteintes de déficit en G6PD », sur ansm.sante.fr
  5. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  6. ↑ « L’IHU de Marseille mis en cause dans des essais cliniques irréguliers contre la tuberculose », Le Monde.fr,‎ (lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ « Marseille : Didier Raoult et l'IHU bientôt interdits de recherches ? », sur LaProvence.com, (consulté le )

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Sulfadiazine
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