Sélénourée

Sélénourée
Structure de la sélénourée
Identification
No CAS	630-10-4
No ECHA	100.010.119
No CE	211-129-9
No RTECS	YU1820000
ChEBI	36957
SMILES	NC(N)=[Se] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH4N2Se/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) Std. InChIKey : IYKVLICPFCEZOF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CH4N2Se  [Isomères]
Masse molaire[1]	123,02 ± 0,03 g/mol C 9,76 %, H 3,28 %, N 22,77 %, Se 64,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	210 à 215 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
-    3283    Numéro ONU : 3283 : COMPOSÉ DU SÉLÉNIUM, N.S.A Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La sélénourée est un composé chimique de formule Se=C(NH₂)₂, analogue sélénié de la thiourée S=C(NH₂)₂ et de l'urée O=C(NH₂)₂. Cette molécule présente l'un des rares exemples d'une double liaison stable C=Se. Elle est utilisée en synthèse organique pour produire des hétérocycles séléniés, mais a été sensiblement moins étudiée que ses analogues thio et oxo en raison de l'instabilité et de la toxicité des composés organoséléniés^[3].

Synthèse

La sélénourée a été synthétisée pour la première fois en 1884 par Auguste Verneuil en faisant réagir du séléniure d'hydrogène H₂Se avec du cyanamide CN₂H₂ ^[4]:

H₂Se + N=CNH₂ → SeC(NH₂)₂.

Bien que cette réaction ait pu être mise en œuvre à l'échelle industrielle, des procédés plus modernes conduisent à la synthèse de dérivés substitués de la sélénourée, qui peuvent être produits en utilisant des isosélénocyanates organiques et des amines secondaires :

RN=C=Se + NHR’R’’ → Se=C(NRH)(NR’R’’)

On peut également utiliser des carboimides substitués comme suit^[3]:

RN=C=NR’ ${\displaystyle {\xrightarrow[{\text{2) LiAlHSeH}}]{\text{1) HCl}}}}$ Se=C(NRH)(NR’H).

Applications

La sélénourée est utilisée abondamment pour former des hétérocycles. En effet, certains composés hétérocycliques organoséléniés possèdent entre autres des vertus anti-inflammatoires et antitumorales, et la sélénourée est considérée comme le meilleur point de départ pour la production de telles molécules^[5].

La sélénourée forme également des complexes avec les métalloïdes et des métaux de transition. Cette faculté à agir efficacement comme ligand est attribuée à l'effet de donneur d'électron des groupes amino qui stabilise la liaison π Se–M. Seule cette liaison a été observée dans les complexes formés par la sélénourée, tandis que la thiourée et l'urée se lient aux atomes métalliques également par leurs atomes d'azote^[6].

Notes et références

• Portail de la chimie