Prostaglandine H2

Prostaglandine H2

Structure de la prostaglandine H2
Identification
Nom UICPA acide (Z)-7-[(1S,4R,5R,6R)-5-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]hept-5-énoïque
No CAS 42935-17-1
PubChem 445049
ChEBI 15554
SMILES
CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@H]2C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)OO2)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5-8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1
Std. InChIKey :
YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N
Propriétés chimiques
Formule C20H32O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 352,465 1 ± 0,019 7 g/mol
C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La prostaglandine H2 (PGH2) est un précurseur des prostaglandines chez les vertébrés, dérivé de l'acide arachidonique en deux étapes par des cyclooxygénases. Elle augmente l'inflammation et régule la sécrétion du suc gastrique. L'action anti-inflammatoire de l'acide acétylsalicylique (aspirine) est due à l'inhibition de la cyclooxygénase-1.

La PGH2 est notamment le substrat des enzymes suivantes, qui conduisent à divers composés biochimiques physiologiquement importants :

  • la prostacycline synthase pour former de la prostacycline ;
  • la thromboxane-A synthase pour former du thromboxane A2 ;
  • la prostaglandine D2 synthase pour former de la prostaglandine D2 ;
  • la prostaglandine E synthase pour former de la prostaglandine E2.
(en) Biosynthèse des eicosanoïdes.
(en) voies métaboliques de la PGH2 vers la prostacycline, les prostaglandines et les thromboxanes.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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