Propylthiouracile

Propylthiouracile[1]
Image illustrative de l’article Propylthiouracile
Identification
Nom UICPA 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
Synonymes
  • 6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol
  • PROP
  • PTU
  • 6-n-Propylthiouracile
  • Propyl-4 thio-2 uracile
No CAS 51-52-5
No ECHA 100.000.095
No CE 200-103-2
Code ATC H03BA02
DrugBank APRD00297
PubChem 657298
SMILES
c1(cc([nH]c([nH]1)=S)=O)CCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C7H10N2OS/c1-2-3-5-4-6(10)9-7(11)8-5/h4H,2-3H2,1H3,(H2,8,9,10,11)
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C7H10N2OS  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,232 ± 0,012 g/mol
C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion 219 °C[3]
Solubilité Soluble dans l'eau (1 200 mg·L-1 à 25 °C)[3].
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 22,

Phrases S : 24/25,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
DL50 1,25 g·kg-1 (Rats, oral)[3]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib.

2 heures

Excrétion

Voie rénale[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propylthiouracile
Informations générales
Princeps
  • Propylex (France)
  • Prothiucil (Allemagne)
  • Propycil (Suisse)
Classe Thionamides: Antithyroïdiens de synthèse
Administration Oral
Identification
No CAS 51-52-5 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.095
Code ATC H03BA02
DrugBank 00550 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens[5], il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs[6].

Chimie et mode d'action

Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C7H10N2OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.

Il inhibe la iodothyronine désiodase de type I, empêchant la conversion de la thyroxine (T4) en triiodothyronine (T3), hormone nettement plus active[7].

Médicament

Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I[8]. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde ; il inhibe également la transformation de T4 peu active en T3 plus active.

Effets secondaires

Fièvre, éruption cutanée, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases[5].

Précautions d'emploi

  • Grossesse : à partir de la 10e semaine[5]
  • Goitre volumineux : entraînant un risque de compression[5]
  • Insuffisance rénale : adapter la posologie[5]

Divers

Le propylthiouracile fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[9].

Rôle dans le goût

Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) (en) 171200 à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires[6],[10]. Cependant, l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.

L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool[10].

Notes et références

  1. ↑ (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) », sur drugbank.ca, DrugBank (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c (en) Cas 51-52-5 sur ChemIDplus
  4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  5. ↑ a b c d e et f Propylthiouracile sur BIAM
  6. ↑ a et b (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567
  7. ↑ (en) Koenig RJ, Regulation of type 1 iodothyronine deiodinase in health and disease, Thyroid, 2005;15:835–840.
  8. ↑ « PRORACYL 50 mg cp » [archive du ], sur vidal.fr (consulté le )
  9. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  10. ↑ a et b (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI 10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • [PDF] Les déterminants de la consommation, les obstacles et les interventions
  • (en) Substance NCBI database
  • (en) COMPOUND:07569 Propylthiouracil www.Genome.net
  • (en) DRUG: D00562 Propylthiouracil www.Genome.net
  • (en) (en) 171200 goût thio-urée
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